徒歩はウィンチェスター各所を移動するのに便利で、とくに歩行者に優しい街路とコンパクトな街並みが特徴のダウンタウンでは有効です。歴史的な趣があり、歩道が整備されたオールドタウン地区は、徒歩での散策がとりわけしやすいエリアです。ただし、中心部の外にある目的地へ向かう場合は、距離が長くなることや、地域によっては歩行者向けインフラが限られていることから、徒歩はあまり実用的でない場合があります。暑い夏や寒い冬などの季節的な天候の変化も、主要な移動手段としての徒歩の快適さに影響を及ぼすことがあります。

ウィンチェスターでの自転車利用は移動手段として実用的ですが、市のインフラにはいくつか課題があるかもしれません。共有の歩行者・自転車道や自転車にやさしいエリアはあるものの、自転車専用レーンは限られており、市内の一部では走行が難しくなる場合があります。ウィンチェスターは街の造りがコンパクトなため、多くの目的地へは自転車で比較的アクセスしやすい一方、混雑するエリアでは交通に十分注意が必要です。地域の地形は概ね自転車走行に適していますが、場所によっては緩やかな勾配があるところもあります。

ウィンチェスターの公共交通機関として、ウィンチェスタートランジットとして知られる固定ルートのバスサービスがあります。このバスは所定のルートで市内の主要な目的地を結ぶために運行しています。さらに、乗客は事前にポイントツーポイントの乗車を予約できるオンデマンドのライドシェアサービスもあります。これらのオプションを利用すると、自家用車なしで市内を移動できます。ただし、固定ルートにより一部のエリアが制限される場合があります。これらのサービスは都市のインフラによって支えられていますが、停車地点間の距離や特定の行き先などの要素が利便性に影響する可能性があります。個々の移動のニーズや交通手段への近さによっては、公共交通機関が現実的な選択となる可能性があります。