Caminar es una forma conveniente de desplazarse por partes de Winchester, especialmente en el centro, que cuenta con calles amigables para peatones y un diseño compacto. El distrito Old Town, con su encanto histórico y banquetas accesibles, es particularmente fácil de recorrer a pie. Sin embargo, caminar puede ser menos práctico para llegar a destinos fuera del área central debido a mayores distancias y a la infraestructura peatonal limitada en algunos vecindarios. Las variaciones estacionales del clima, como los veranos calurosos y los inviernos fríos, también pueden influir en la comodidad de caminar como principal medio de traslado.

Andar en bicicleta en Winchester puede ser una forma práctica de moverse, aunque la infraestructura de la ciudad puede presentar algunos desafíos. Si bien existen senderos de uso compartido y algunas zonas amigables para ciclistas, las ciclovías dedicadas son limitadas, lo que podría dificultar el desplazamiento en ciertas partes de la ciudad. El diseño compacto de Winchester hace que muchos destinos sean relativamente accesibles en bicicleta, pero quienes la usan deben tener precaución con el tráfico en las zonas más concurridas. El terreno de la región es en general manejable para andar en bicicleta, aunque algunas áreas pueden tener ligeras pendientes.

El transporte público en Winchester está disponible a través de un servicio de autobús de ruta fija conocido como Winchester Transit, que opera en circuitos predeterminados para conectar destinos clave dentro de la ciudad. Además, hay un servicio de viajes compartidos a pedido que permite a los usuarios programar viajes de un punto a otro. Estas opciones permiten circular por la ciudad sin un vehículo personal, aunque las rutas fijas pueden limitar el acceso a algunas áreas. La infraestructura de la ciudad admite estos servicios, pero factores como la distancia entre las paradas o destinos específicos pueden influir en la conveniencia. El transporte público puede ser una opción práctica según las necesidades de viaje individuales y la proximidad a las rutas de transporte.