Å gå er en praktisk måte å navigere i deler av Winchester, spesielt i sentrum, som har gågater og en kompakt planløsning. Gamlebyen, med sin historiske sjarm og tilgjengelige fortau, er spesielt lett å utforske til fots. Det å gå kan imidlertid være mindre praktisk for å nå destinasjoner utenfor det sentrale området på grunn av større avstander og begrenset infrastruktur for fotgjengere i enkelte nabolag. Årstidsmessige værvariasjoner, inkludert varme somre og kalde vintre, kan også påvirke hvor behagelig det er å gå som hovedtransportmiddel.

Å sykle i Winchester kan være en praktisk måte å komme seg rundt på, selv om byens infrastruktur kan by på noen utfordringer. Det finnes felles gang- og sykkelveier og noen områder som er tilrettelagt for syklister, men det er begrenset med egne sykkelfelt, noe som kan gjøre det vanskeligere å ferdes i enkelte deler av byen. Den kompakte utformingen av Winchester gjør at mange reisemål er relativt tilgjengelige med sykkel, men syklister bør være oppmerksomme på trafikken i travlere områder. Terrenget i regionen er stort sett lett å sykle i, selv om noen områder kan ha små stigninger.

Offentlig transport i Winchester er tilgjengelig via en busstjeneste med faste ruter, kjent som Winchester Transit, som kjører på forhåndsbestemte sløyfer for å forbinde viktige destinasjoner i byen. I tillegg finnes det en samkjøringstjeneste på forespørsel, som gjør det mulig for passasjerer å planlegge punkt-til-punkt-turer. Disse alternativene gjør det mulig å navigere i byen uten personlig kjøretøy, men de faste rutene kan begrense tilgangen til noen områder. Infrastrukturen i byen støtter disse tjenestene, men faktorer som avstand mellom stopp eller spesifikke destinasjoner kan påvirke bekvemmeligheten. Offentlig transport kan være et praktisk valg, avhengig av den enkeltes reisebehov og nærhet til transittruter.