La marche est un moyen pratique de se déplacer dans certains secteurs de Winchester, particulièrement au centre-ville, qui se caractérise par des rues adaptées aux piétons et un aménagement compact. Le quartier Old Town, avec son charme historique et ses trottoirs accessibles, est particulièrement facile à explorer à pied. Cependant, la marche peut être moins pratique pour atteindre des destinations à l’extérieur du secteur central en raison de distances plus grandes et d’infrastructures piétonnes limitées dans certains quartiers. Les variations saisonnières du climat, notamment les étés chauds et les hivers froids, peuvent aussi influer sur le confort de la marche comme mode de transport principal.

Se déplacer à vélo à Winchester peut être une façon pratique de circuler, même si l’infrastructure de la ville peut poser certains défis. Bien qu’on y trouve des voies partagées et quelques secteurs conviviaux pour les cyclistes, les aménagements cyclables dédiés sont limités, ce qui peut rendre les déplacements à vélo plus difficiles dans certaines parties de la ville. La configuration compacte de Winchester fait en sorte que de nombreuses destinations sont relativement accessibles à vélo, mais les cyclistes devraient être prudents en raison de la circulation dans les secteurs plus achalandés. Le relief de la région est généralement propice au vélo, quoique certains secteurs présentent de légères pentes.

Le transport en commun à Winnipeg est assuré par un service d'autobus à itinéraire fixe connu sous le nom de Winnipeg Transit, qui fonctionne sur des boucles prédéterminées pour rejoindre les principales destinations de la ville. Il existe aussi un service de covoiturage sur demande qui permet aux passagers de planifier des courses point à point. Ces options permettent de se déplacer dans la ville sans véhicule personnel, bien que les itinéraires fixes puissent limiter l'accès à certaines zones. L'infrastructure de la ville prend en charge ces services, mais des facteurs comme la distance entre les arrêts ou des destinations peuvent avoir une incidence sur la commodité. Le transport en commun peut être un choix pratique selon les besoins de déplacement de chacun et la proximité des itinéraires de transport en commun.