Att promenera är ett bekvämt sätt att navigera i delar av Winchester, särskilt i centrum, som har gågator och en kompakt planlösning. Gamla stan, med sin historiska charm och lättillgängliga trottoarer, är extra lätt att utforska till fots. Det kan dock vara mindre praktiskt att gå för att nå destinationer utanför centralområdet på grund av större avstånd och begränsad infrastruktur för fotgängare i vissa områden. Årstidernas vädervariationer, till exempel varma somrar och kalla vintrar, kan också påverka hur bekvämt det är att gå som primärt transportmedel.

Att cykla i Winchester kan vara ett praktiskt sätt att ta sig runt, även om stadens infrastruktur kan innebära vissa utmaningar. Det finns gemensamma gång- och cykelvägar samt några cykelvänliga områden, men särskilda cykelfält är begränsade, vilket kan göra det svårare att ta sig fram i vissa delar av staden. Winchesters kompakta utformning gör att många destinationer är relativt lättillgängliga med cykel, men cyklister bör vara uppmärksamma på trafiken i mer trafikerade områden. Terrängen i regionen är i allmänhet hanterbar för cykling, även om vissa områden kan ha mindre lutningar.

Kollektivtrafiken i Winchester finns tillgänglig via en buss med fasta rutter som kallas Winchester Transit, som körs på förutbestämda slingor för att ansluta viktiga destinationer i staden. Dessutom finns det en samåkningstjänst på begäran som gör det möjligt för passagerare att schemalägga punkt-till-punkt-resor. Dessa alternativ gör det möjligt att navigera i staden utan ett personligt fordon, men de fasta rutterna kan begränsa åtkomsten till vissa områden. Stadens infrastruktur stöder dessa tjänster, men faktorer som avståndet mellan stopp eller specifika destinationer kan påverka bekvämligheten. Kollektivtrafik kan vara ett praktiskt val beroende på enskilda resebehov och närheten till transitleder.