Zu Fuß unterwegs zu sein ist eine praktische Möglichkeit, sich in Teilen von Winchester fortzubewegen, insbesondere in der Innenstadt, die durch fußgängerfreundliche Straßen und eine kompakte Struktur besticht. Die Altstadt mit ihrem historischen Charme und gut zugänglichen Gehwegen lässt sich besonders leicht zu Fuß erkunden. Für Ziele außerhalb des Zentrums ist das Gehen jedoch aufgrund größerer Entfernungen und einer in manchen Vierteln begrenzten Fußgängerinfrastruktur weniger praktisch. Jahreszeitliche Wetterbedingungen, darunter heiße Sommer und kalte Winter, können zudem den Komfort des Zu-Fuß-Gehens als hauptsächliche Fortbewegungsart beeinflussen.

Radfahren in Winchester kann eine praktische Möglichkeit sein, sich fortzubewegen, auch wenn die Infrastruktur der Stadt einige Herausforderungen mit sich bringen kann. Zwar gibt es gemeinsam genutzte Wege und einige fahrradfreundliche Bereiche, doch ausgewiesene Radwege sind nur begrenzt vorhanden, was das Navigieren in bestimmten Teilen der Stadt erschweren könnte. Der kompakte Zuschnitt Winchesters macht viele Ziele mit dem Fahrrad relativ gut erreichbar, allerdings sollten Radfahrende in belebteren Bereichen auf den Verkehr achten. Das Gelände der Region ist fürs Radfahren insgesamt gut zu bewältigen, auch wenn es in einigen Gegenden leichte Steigungen geben kann.

Die öffentlichen Verkehrsmittel in Winchester sind über einen Busservice mit fester Route namens Winchester Transit verfügbar, der auf vorgegebenen Routen verkehrt, um wichtige Ziele innerhalb der Stadt zu verbinden. Darüber hinaus gibt es einen Fahrgemeinschaftsdienst auf Abruf, mit dem Fahrgäste Punkt-zu-Punkt-Fahrten planen können. Diese Optionen ermöglichen es, ohne eigenes Fahrzeug in der Stadt unterwegs zu sein. Die festen Routen können jedoch den Zugang zu einigen Gebieten einschränken. Die Infrastruktur der Stadt unterstützt diese Dienstleistungen, aber Faktoren wie die Entfernung zwischen den Zwischenstopps oder bestimmten Zielen kann sich auf den Komfort auswirken. Je nach individuellen Reisebedürfnissen und der Nähe zu öffentlichen Verkehrsmitteln können öffentliche Verkehrsmittel eine praktische Wahl sein.