Kävely on kätevä tapa liikkua Winchesterin eri osissa, erityisesti keskustan alueella, jossa on jalankulkijaystävälliset kadut ja tiivis kaupunkirakenne. Old Town -alue historiallisine viehätyksineen ja helposti kuljettavine jalkakäytävineen on erityisen helppo tutustua kävellen. Kävely voi kuitenkin olla vähemmän käytännöllistä, jos määränpää on keskustan ulkopuolella, sillä etäisyydet ovat pidempiä ja joissakin kaupunginosissa jalankulkijoille tarkoitettu infrastruktuuri on rajallista. Myös vuodenaikojen vaihtelut, kuten kuumat kesät ja kylmät talvet, voivat vaikuttaa kävelyn mukavuuteen ensisijaisena liikkumismuotona.

Pyöräily Winchesterissä voi olla käytännöllinen tapa liikkua, vaikka kaupungin infrastruktuuri saattaa tuoda mukanaan joitakin haasteita. Vaikka käytössä on yhteiskäyttöisiä väyliä ja joitakin pyöräilyyn sopivia alueita, omistettuja pyöräkaistoja on rajallisesti, mikä voi tehdä joidenkin kaupungin osien läpi kulkemisesta hankalampaa. Winchesterin tiivis kaupunkirakenne tekee monista kohteista melko helposti saavutettavia pyörällä, mutta pyöräilijöiden kannattaa olla varovaisia vilkkaammilla alueilla liikenteen vuoksi. Alueen maasto on yleisesti ottaen pyöräilyyn sopivaa, vaikka joissakin kohdissa saattaa olla loivia nousuja.

Julkinen liikenne on saatavilla Winchesterissä kiinteän reitin bussilla, joka tunnetaan nimellä Winchester Transit, joka liikennöi ennalta määritettyjä yhteyksiä pitkin kaupungin tärkeimpiin kohteisiin. Lisäksi saatavilla on tilauskyytipalvelu, jonka avulla matkustajat voivat varata matkoja paikasta toiseen. Näiden vaihtoehtojen avulla on mahdollista navigoida kaupungissa ilman henkilökohtaista ajoneuvoa, vaikka kiinteät reitit voivat rajoittaa pääsyä tietyille alueille. Kaupungin infrastruktuuri tukee näitä palveluita, mutta muun muassa pysähdysten välimatkat tai tietyt määränpäät voivat vaikuttaa mukavuuteen. Julkinen liikenne voi olla käytännöllinen vaihtoehto riippuen yksilöllisistä matkustustarpeista ja kulkureittien läheisyydestä.