A caminhada é uma maneira conveniente de se locomover por algumas partes de Winchester, especialmente pelo centro da cidade, que tem ruas exclusivas para pedestres e um layout compacto. O centro histórico, com seu encantamento histórico e calçadas acessíveis, é especialmente fácil de explorar a pé. No entanto, caminhar pode ser menos prático para chegar a destinos fora da área central devido às distâncias maiores e à infraestrutura limitada para pedestres em alguns bairros. As variações climáticas sazonais, incluindo verões quentes e invernos frios, também podem influenciar o conforto da caminhada como principal meio de transporte.

Andar de bicicleta em Winchester pode ser uma forma prática de se locomover, embora a infraestrutura da cidade possa apresentar alguns desafios. Embora existam vias de uso compartilhado e algumas áreas adequadas para bicicletas, as ciclovias exclusivas são limitadas, o que pode dificultar o deslocamento em certas partes da cidade. O layout compacto de Winchester torna muitos destinos relativamente acessíveis de bicicleta, mas os usuários devem ter cuidado com o trânsito nas áreas mais movimentadas. O clima da região é geralmente adequado para andar de bicicleta, embora algumas áreas possam ter leve inclinação.

O transporte público em Winchester é feito por um serviço de ônibus de rota fixa conhecido como Winchester Transit, que opera em ciclos predeterminados para conectar os principais destinos da cidade. Além disso, há um serviço de viagens compartilhadas sob demanda que permite aos usuários agendar viagens ponto a ponto. Essas opções permitem se deslocar pela cidade sem um veículo pessoal, embora os trajetos fixos possam limitar o acesso a algumas regiões. A infraestrutura da cidade oferece suporte a esses serviços, mas fatores como a distância entre paradas ou destinos específicos podem influenciar a conveniência. O transporte público pode ser uma opção prática, dependendo das necessidades individuais de viagem e da proximidade de trajetos.