Spacery to wygodny sposób na poruszanie się po częściach Winchester, szczególnie w obszarze śródmieścia, który oferuje ulice przyjazne dla pieszych i kompaktowy układ. Stare Miasto z jego historycznym urokiem i dostępnymi chodnikami jest szczególnie łatwe do zwiedzania pieszo. Spacery mogą być jednak mniej praktyczne w przypadku dotarcia do miejsc poza centrum ze względu na większe odległości i ograniczoną infrastrukturę dla pieszych w niektórych dzielnicach. Na komfort pieszych wędrówek jako głównego środka transportu mogą również wpływać sezonowe zmiany pogody, w tym gorące lata i mroźne zimy.

Poruszanie się rowerem po Winchester może być praktycznym sposobem przemieszczania się, choć infrastruktura miasta może stwarzać pewne wyzwania. Chociaż dostępne są ścieżki współdzielone i niektóre miejsca przyjazne rowerzystom, liczba wydzielonych pasów rowerowych jest ograniczona, co może utrudniać poruszanie się po niektórych częściach miasta. Zwarta zabudowa Winchester sprawia, że wiele miejsc jest stosunkowo łatwo dostępnych rowerem, jednak należy zachować ostrożność w bardziej ruchliwych rejonach. Ukształtowanie terenu w regionie jest na ogół odpowiednie do jazdy rowerem, choć w niektórych miejscach mogą występować niewielkie wzniesienia.

Transport publiczny w Winchester jest dostępny za pośrednictwem autobusów o ustalonych trasach, znanych jako Winchester Transit, które kursują z góry ustalonymi pętlami, aby połączyć kluczowe miejsca w mieście. Dodatkowo dostępna jest usługa wspólnych przejazdów na żądanie, która umożliwia pasażerom planowanie przejazdów z jednego do drugiego miejsca. Te opcje umożliwiają poruszanie się po mieście bez samochodu osobowego, ale stałe trasy mogą ograniczać dostęp do niektórych obszarów. Infrastruktura miejska obsługuje te usługi, ale na ich wygodę mogą wpływać takie czynniki, jak odległość między przystankami lub określone miejsca docelowe. Transport publiczny może być praktycznym wyborem w zależności od indywidualnych potrzeb i bliskości tras transportu publicznego.