Spacer to wygodny sposób poruszania się po części Winchester, szczególnie w centrum miasta, gdzie znajdują się ulice przyjazne pieszym i zwarta zabudowa. Dzielnica Old Town, ze swoim historycznym urokiem i łatwo dostępnymi chodnikami, jest wyjątkowo łatwa do zwiedzania pieszo. Jednak spacer może być mniej praktyczny, jeśli chodzi o dotarcie do miejsc poza centrum ze względu na większe odległości i ograniczoną infrastrukturę dla pieszych w niektórych dzielnicach. Zmiany pogody w ciągu roku, w tym upalne lata i mroźne zimy, również mogą wpływać na komfort spacerowania jako głównego środka transportu.

Poruszanie się rowerem po Winchester może być praktycznym sposobem przemieszczania się, choć infrastruktura miasta może stwarzać pewne wyzwania. Chociaż dostępne są ścieżki współdzielone i niektóre miejsca przyjazne rowerzystom, liczba wydzielonych pasów rowerowych jest ograniczona, co może utrudniać poruszanie się po niektórych częściach miasta. Zwarta zabudowa Winchester sprawia, że wiele miejsc jest stosunkowo łatwo dostępnych rowerem, jednak należy zachować ostrożność w bardziej ruchliwych rejonach. Ukształtowanie terenu w regionie jest na ogół odpowiednie do jazdy rowerem, choć w niektórych miejscach mogą występować niewielkie wzniesienia.

Transport publiczny w Winchester jest dostępny za pośrednictwem autobusów o ustalonych trasach, znanych jako Winchester Transit, które kursują z góry ustalonymi pętlami, aby połączyć kluczowe miejsca w mieście. Dodatkowo dostępna jest usługa wspólnych przejazdów na żądanie, która umożliwia pasażerom planowanie przejazdów z jednego do drugiego miejsca. Te opcje umożliwiają poruszanie się po mieście bez samochodu osobowego, ale stałe trasy mogą ograniczać dostęp do niektórych obszarów. Infrastruktura miejska obsługuje te usługi, ale na ich wygodę mogą wpływać takie czynniki, jak odległość między przystankami lub określone miejsca docelowe. Transport publiczny może być praktycznym wyborem w zależności od indywidualnych potrzeb i bliskości tras transportu publicznego.