يُعد المشي وسيلة مريحة للتنقل في أجزاء من وينشستر، خاصة في وسط المدينة الذي يتميز بشوارع مناسبة للمشاة وتصميم مدمج. ويُعد حي البلدة القديمة، بسحره التاريخي وأرصفته السهلة الوصول، من أسهل المناطق للاستكشاف سيرًا على الأقدام. ومع ذلك، قد يكون المشي أقل عملية للوصول إلى وجهات خارج المنطقة المركزية بسبب المسافات الأكبر وقلة البنية التحتية للمشاة في بعض الأحياء. كما أن تغيرات الطقس الموسمية، بما في ذلك الصيف الحار والشتاء البارد، قد تؤثر أيضًا على راحة المشي كوسيلة أساسية للتنقل.

يُعد ركوب الدراجات في وينشستر وسيلة عملية للتنقل، رغم أن البنية التحتية في المدينة قد تفرض بعض التحديات. فهناك مسارات مشتركة وبعض المناطق الملائمة للدراجات، إلا أن مسارات الدراجات المخصصة محدودة، مما قد يجعل التنقل في بعض أجزاء المدينة أكثر صعوبة. ويجعل التخطيط المدمج لمدينة وينشستر العديد من الوجهات في متناول راكبي الدراجات، لكن ينبغي توخي الحذر من حركة المرور في المناطق الأكثر ازدحامًا. وتضاريس المنطقة عمومًا مناسبة لركوب الدراجات، رغم وجود بعض المناطق التي قد تحتوي على انحدارات بسيطة.

تتوفر وسائل النقل العام في وينشيستر من خلال خدمة حافلات ذات مسار ثابت تُعرف باسم وينشيستر ترانزيت ، والتي تعمل على حلقات محددة مُسبقاً لربط الوجهات الرئيسية داخل المدينة. بالإضافة إلى ذلك ، توجد خدمة مشاركة المشاوير حسب الطلب التي تسمح للركاب بتحديد مواعيد المشاوير من نقطة إلى نقطة. تتيح هذه الخيارات التنقل في المدينة بدون استخدام وسيلة تنقُّل شخصية ، على الرغم من أن الطرق الثابتة قد تحد من الوصول إلى بعض المناطق. تدعم البنية التحتية للمدينة هذه الخدمات ، ولكن قد تؤثر عوامل مثل المسافة بين نقاط التوقُّف أو الوجهات المحددة على الراحة. يمكن أن يكون النقل العام خياراً عملياً بناءً على احتياجات السفر الفردية والقرب من طرق النقل.