Chůze je pohodlný způsob, jak se pohybovat po částech Winchesteru, zejména v centru města, kde jsou ulice vhodné pro chodce a kompaktní uspořádání. Obzvláště snadno se dá prozkoumat pěšky i čtvrť Staré Město s jeho historickým kouzlem a přístupnými chodníky. Kvůli větší vzdálenosti a omezené pěší infrastruktuře v některých čtvrtích ale nemusí být chůze do cíle mimo centrální oblast míň praktická. Na pohodlí chůze jako hlavního způsobu dopravy můžou mít vliv i sezónní výkyvy počasí, jako jsou horká léta a studené zimy.

Jízda na kole ve Winchesteru může být praktickým způsobem, jak se po městě pohybovat, i když městská infrastruktura může představovat určité výzvy. Ve městě jsou stezky pro společné užívání a některé oblasti vhodné pro cyklisty, ale vyhrazených cyklopruhů je málo, což může ztížit pohyb v některých částech města. Kompaktní uspořádání Winchesteru umožňuje na kole snadno dojet k mnoha cílům, ale cyklisté by měli být opatrní na dopravu v rušnějších oblastech. Terén v regionu je pro jízdu na kole obecně zvládnutelný, i když v některých místech mohou být mírná stoupání.

Veřejná doprava ve Winchesteru je k dispozici přes pevnou autobusovou dopravu známou jako Winchester Transit, která funguje po předem stanovených smyčkách a spojuje klíčové cíle ve městě. Kromě toho existuje služba spolujízdy, která cestujícím umožňuje naplánovat si jízdy z bodu do bodu. Tyhle možnosti umožňují jezdit po městě bez osobního auta, i když pevné trasy můžou omezovat vjezd do některých oblastí. Městská infrastruktura tyto služby podporuje, ale na pohodlí může mít vliv vzdálenost mezi zastávkami nebo konkrétní cíle. Veřejná doprava může být praktickou volbou v závislosti na individuálních cestovních potřebách a blízkosti tras hromadné dopravy.