Mersul pe jos este o modalitate convenabilă de a te deplasa prin anumite zone din Winchester, în special în centrul orașului, care are străzi prietenoase pentru pietoni și o structură compactă. Cartierul Old Town, cu farmecul său istoric și trotuarele accesibile, este deosebit de ușor de explorat pe jos. Totuși, mersul pe jos poate fi mai puțin practic pentru a ajunge în zonele din afara centrului, din cauza distanțelor mai mari și a infrastructurii pietonale limitate în unele cartiere. Variațiile sezoniere ale vremii, inclusiv verile fierbinți și iernile reci, pot influența și ele confortul mersului pe jos ca principal mod de transport.

Deplasarea cu bicicleta în Winchester poate fi o modalitate practică de a te deplasa prin oraș, deși infrastructura urbană poate prezenta unele provocări. Există trasee partajate și unele zone prietenoase pentru bicicliști, însă pistele dedicate pentru biciclete sunt limitate, ceea ce poate face ca navigarea prin anumite părți ale orașului să fie mai dificilă. Dispunerea compactă a orașului Winchester face ca multe destinații să fie relativ accesibile cu bicicleta, însă bicicliștii ar trebui să fie atenți la trafic în zonele mai aglomerate. Relieful regiunii este, în general, ușor de parcurs cu bicicleta, deși unele zone pot avea pante ușoare.

Transportul public în Winchester este disponibil printr-un serviciu de autobuze cu trasee fixe cunoscut sub numele de Winchester Transit, care operează pe bucle predeterminate pentru a conecta destinațiile cheie din oraș. În plus, există un serviciu de ridesharing la cerere, care le permite pasagerilor să programeze curse direct. Aceste opțiuni îți permit să te deplasezi prin oraș fără a avea un vehicul personal, deși traseele fixe pot limita accesul în anumite zone. Infrastructura orașului acceptă aceste servicii, dar factori precum distanța dintre opriri sau anumite destinații pot influența confortul. Tranzitul public poate fi o alegere practică, în funcție de nevoile individuale de transport și de apropierea de rutele de tranzit.