Caminar es una forma cómoda de moverse por algunas zonas de Winchester, especialmente en el centro, que cuenta con calles adaptadas para peatones y un diseño compacto. El distrito de Old Town, con su encanto histórico y aceras accesibles, es especialmente fácil de recorrer a pie. Sin embargo, caminar puede ser menos práctico para llegar a destinos fuera del área central debido a las mayores distancias y a la limitada infraestructura peatonal en algunos barrios. Las variaciones estacionales del clima, como los veranos calurosos y los inviernos fríos, también pueden influir en la comodidad de caminar como principal medio de transporte.

Desplazarse en bicicleta por Winchester puede ser una forma práctica de moverse, aunque la infraestructura de la ciudad puede presentar algunos desafíos. Aunque existen caminos de uso compartido y algunas zonas adaptadas para bicicletas, los carriles exclusivos son limitados, lo que puede dificultar la circulación en ciertas partes de la ciudad. El diseño compacto de Winchester hace que muchos destinos sean relativamente accesibles en bicicleta, pero quienes pedalean deben tener precaución con el tráfico en las zonas más concurridas. El terreno de la región es, en general, adecuado para ir en bicicleta, aunque en algunas áreas puede haber ligeras pendientes.

El transporte público en Winchester está disponible a través de un servicio de autobús de ruta fija conocido como Winchester Transit, que opera en bucles predeterminados para conectar destinos clave dentro de la ciudad. Además, hay un servicio de viajes compartidos por encargo que permite a los pasajeros programar viajes de un punto a otro. Estas opciones permiten desplazarse por la ciudad sin un vehículo personal, aunque las rutas fijas pueden limitar el acceso a algunas zonas. La infraestructura de la ciudad admite estos servicios, pero factores como la distancia entre paradas o destinos específicos pueden influir en la comodidad. El transporte público puede ser una opción práctica en función de las necesidades de viaje individuales y la proximidad a las rutas de transporte público.