Winthrop ofrece un diseño compacto que hace que caminar sea una forma práctica de recorrer el pueblo. Muchos destinos, incluidos comercios locales, restaurantes y zonas costeras escénicas, están a una distancia razonable para quienes se desplazan a pie. El pueblo ha realizado esfuerzos para mejorar la infraestructura peatonal, asegurando banquetas más seguras y accesibles. Sin embargo, las condiciones climáticas, especialmente durante los meses fríos, pueden afectar la comodidad al caminar. En general, caminar es una opción conveniente para moverse, especialmente para trayectos cortos o para explorar los encantadores vecindarios y áreas junto al mar del pueblo.

Andar en bicicleta en Winthrop puede ser una forma práctica de moverse, especialmente para distancias cortas. La ciudad cuenta con algunos carriles para bicicletas y mejoras en la infraestructura, lo que ayuda a que el ciclismo sea más seguro y accesible. Su tamaño compacto y la cercanía a lugares clave permiten llegar a muchos destinos en bicicleta. Sin embargo, la falta de caminos exclusivos para bicicletas puede requerir que las personas que usan bicicleta compartan la vía con vehículos en algunas zonas. El terreno relativamente plano es favorable para andar en bicicleta, pero se recomienda considerar las condiciones del tráfico y planear las rutas para tener una experiencia más fluida.

El transporte público consta principalmente de las rutas de autobús 712 y 713, que conectan Winthrop con la estación Orient Heights en la línea azul del metro. Esto brinda acceso a más opciones de transporte en el área de Boston. Si bien los autobuses permiten viajar dentro de Winthrop y a las áreas cercanas, el tamaño compacto de la ciudad y las rutas de tránsito limitadas pueden requerir un poco de planificación. La infraestructura es compatible con la conectividad básica, pero es posible que se necesite caminar u otros medios de transporte para los destinos a los que no llegan directamente las rutas de autobús.

Los ferries son una manera conveniente de viajar entre Winthrop y las áreas cercanas, especialmente Boston. El ferry de Winthrop opera en temporada y ofrece un servicio amigable para los peatones con adaptaciones limitadas para bicicletas. Por lo general, los viajes se realizan varias veces al día y el viaje a Boston demora entre 20 y 30 minutos. La infraestructura del ferry incluye muelles de fácil acceso y el servicio se conecta con otros centros de transporte. Si bien los ferries son una opción panorámica y eficiente, su naturaleza estacional y las interrupciones relacionadas con el clima pueden afectar la confiabilidad. Son más adecuados para traslados diarios cortos y viajes de placer que para las necesidades de transporte diarias.