Winthrop heeft een compact ontwerp waardoor lopen een praktische manier is om door het dorp te bewegen. Veel bestemmingen, zoals lokale winkels, restaurants en schilderachtige kustgebieden, liggen op een redelijke afstand voor voetgangers. Het dorp heeft inspanningen geleverd om de infrastructuur voor voetgangers te verbeteren, zodat trottoirs veiliger en beter toegankelijk zijn. Weersomstandigheden, vooral in de koudere maanden, kunnen echter het comfort tijdens het lopen beïnvloeden. Al met al is lopen een handige optie om je te verplaatsen, vooral voor korte afstanden of om de charmante buurten en het gebied langs het water te verkennen.

Fietsen in Winthrop kan een praktische manier zijn om je te verplaatsen, vooral voor kortere afstanden. De stad heeft enkele fietspaden en verbeteringen aan de infrastructuur, wat het fietsen veiliger en toegankelijker maakt. Door het compacte formaat en de nabijheid van belangrijke locaties zijn veel bestemmingen goed bereikbaar per fiets. Het ontbreken van uitgebreide, aparte fietspaden betekent echter dat fietsers op sommige plekken de weg moeten delen met voertuigen. Het relatief vlakke terrein is gunstig voor fietsen, maar houd rekening met het verkeer en plan je route zorgvuldig voor een soepelere rit.

Het openbaar vervoer bestaat voornamelijk uit buslijnen 712 en 713, die Winthrop verbinden met het Blue Line-metrostation Orient Heights. Dit biedt toegang tot bredere vervoersopties in de omgeving van Boston. Hoewel de bussen het mogelijk maken om binnen Winthrop en naar nabijgelegen gebieden te reizen, vereisen de compacte omvang van de stad en de beperkte ov-routes misschien wat planning. De infrastructuur ondersteunt basisconnectiviteit, maar lopend of andere vervoerswijzen kunnen nodig zijn voor bestemmingen die niet rechtstreeks via de busroutes worden bediend.

Veerboten zijn een handige manier om tussen Winthrop en nabijgelegen gebieden te reizen, met name Boston. De Winthrop-veerboot vaart seizoensgebonden en biedt voetgangersvriendelijke service met een beperkt aantal accommodaties voor fietsen. De afvaarten gaan meestal meerdere keren per dag en de rit naar Boston duurt ongeveer 20 tot 30 minuten. De veerbootinfrastructuur omvat makkelijk toegankelijke aanlegfaciliteiten en de dienst is verbonden met andere vervoersknooppunten. Hoewel veerboten een mooie en efficiënte optie zijn, kunnen hun seizoensgebonden aard en weersgerelateerde verstoringen de betrouwbaarheid beïnvloeden. Ze zijn het meest geschikt voor korte woon-werkverkeer en vrijetijdsritten in plaats van dagelijkse vervoersbehoeften.