Winthrop offre una disposizione compatta che rende pratico spostarsi a piedi in città. Molte destinazioni, tra cui negozi locali, ristoranti e suggestive aree costiere, sono raggiungibili a piedi in tempi ragionevoli. La città ha adottato misure per migliorare le infrastrutture pedonali, garantendo marciapiedi più sicuri e accessibili. Tuttavia, le condizioni meteorologiche, soprattutto nei mesi più freddi, possono influire sul comfort degli spostamenti a piedi. Nel complesso, camminare rappresenta una soluzione comoda per muoversi, soprattutto per tragitti brevi o per esplorare i quartieri caratteristici e le zone sul lungomare della città.

Andare in bicicletta a Winthrop può essere un modo pratico per spostarsi, soprattutto per brevi distanze. La città dispone di alcune piste ciclabili e miglioramenti delle infrastrutture, che contribuiscono a rendere il ciclismo più sicuro e accessibile. Le dimensioni contenute e la vicinanza ai principali punti di interesse permettono di raggiungere molte destinazioni in bicicletta. Tuttavia, la mancanza di percorsi ciclabili dedicati potrebbe richiedere ai ciclisti di condividere la strada con i veicoli in alcune zone. Il terreno relativamente pianeggiante è favorevole alla bicicletta, ma chi pedala dovrebbe considerare le condizioni del traffico e pianificare i percorsi di conseguenza per un’esperienza più fluida.

Il trasporto pubblico è costituito principalmente dalle linee di autobus 712 e 713, che collegano Winthrop alla stazione di Orient Heights sulla metropolitana della linea blu. Ciò fornisce l'accesso a opzioni di trasporto più ampie nell'area di Boston. Sebbene gli autobus consentano di viaggiare all'interno di Winthrop e nelle aree vicine, le dimensioni compatte della città e i percorsi di transito limitati potrebbero richiedere un po' di pianificazione. L'infrastruttura supporta la connettività di base, ma potrebbe essere necessario spostarsi a piedi o in altri modi per le destinazioni non servite direttamente dalle linee degli autobus.

I traghetti rappresentano un modo comodo per viaggiare tra Winthrop e le aree vicine, in particolare Boston. Il Winthrop Ferry opera stagionalmente e offre un servizio adatto ai pedoni con sistemazioni limitate per le bici. In genere, le corse partono più volte al giorno, con una corsa per Boston che richiede circa 20-30 minuti. L'infrastruttura dei traghetti include strutture di attracco facilmente accessibili e il servizio si collega ad altri snodi di trasporto. Sebbene i traghetti siano un'opzione panoramica ed efficiente, la loro natura stagionale e le interruzioni meteorologiche possono influire sull'affidabilità. Sono più adatti per brevi spostamenti da pendolare e per viaggi di piacere piuttosto che per esigenze di trasporto quotidiane.