Winthrop har en kompakt utformning som gör det praktiskt att ta sig runt till fots. Många destinationer, inklusive lokala butiker, restauranger och natursköna kustområden, ligger på rimligt avstånd för fotgängare. Staden har satsat på att förbättra infrastrukturen för fotgängare och säkerställa säkrare och mer tillgängliga trottoarer. Väderförhållanden, särskilt under de kallare månaderna, kan dock påverka hur bekvämt det är att promenera. Sammantaget är promenader ett smidigt alternativ för att ta sig runt, särskilt för kortare resor eller när du vill utforska stadens charmiga kvarter och områden vid vattnet.

Cykling i Winthrop kan vara ett praktiskt sätt att ta sig runt, särskilt för kortare sträckor. Staden har några cykelbanor och förbättrad infrastruktur, vilket bidrar till att göra cyklingen säkrare och mer tillgänglig. Den kompakta storleken och närheten till viktiga platser gör att många destinationer kan nås med cykel. Däremot kan bristen på omfattande, separata cykelvägar innebära att cyklister ibland måste dela vägen med fordon. Det relativt plana landskapet är gynnsamt för cykling, men cyklister bör ta hänsyn till trafiksituationen och planera sina rutter därefter för en smidigare upplevelse.

Kollektivtrafiken består främst av busslinjerna 712 och 713 som kopplar Winthrop till Orient Heights Station på tunnelbanan Blue Line. Detta ger tillgång till bredare transportalternativ i Boston-området. Medan bussarna gör det möjligt att resa inom Winthrop och närliggande områden kan stadens kompakta storlek och begränsade transitvägar kräva en del planering. Infrastrukturen stöder grundläggande anslutningsmöjligheter, men promenader eller andra transportsätt kan krävas för destinationer som inte direkt betjänas av busslinjerna.

Färjor erbjuder ett bekvämt sätt att resa mellan Winthrop och närliggande områden, särskilt Boston. The Winthrop Ferry går i säsong och erbjuder fotgängarvänlig service med ett begränsat antal platser för cyklar. Avgångarna pågår vanligtvis flera gånger om dagen, och resorna till Boston tar cirka 20–30 minuter. Infrastrukturen inkluderar dockningsfaciliteter som är lättillgängliga och tjänsten ansluter till andra transportnav. Färjor är ett naturskönt och effektivt alternativ, men de årstidsbundna och väderrelaterade störningarna kan påverka tillförlitligheten. De är bäst lämpade för korta pendlingar och fritidsresor snarare än dagliga transportbehov.