Winthrop ma kompaktowy układ, dzięki czemu spacery to praktyczny sposób poruszania się po mieście. Wiele miejsc, w tym lokalne sklepy, restauracje i malownicze obszary nadmorskie, znajduje się w rozsądnej odległości dla pieszych. Miasto poczyniło wysiłki na rzecz poprawy infrastruktury dla pieszych, zapewniając bezpieczniejsze i łatwiej dostępne chodniki. Jednak warunki pogodowe, szczególnie w chłodniejszych miesiącach, mogą wpływać na komfort chodzenia. Ogólnie rzecz biorąc, spacery to wygodna opcja poruszania się po mieście, zwłaszcza w przypadku krótszych przejazdów lub zwiedzania urokliwych dzielnic i nabrzeży.

Jazda na rowerze w Winthrop może być praktycznym sposobem przemieszczania się, zwłaszcza na krótszych dystansach. W mieście znajdują się niektóre ścieżki rowerowe oraz udogodnienia infrastrukturalne, które poprawiają bezpieczeństwo i dostępność jazdy na rowerze. Zwarta zabudowa i bliskość kluczowych miejsc sprawiają, że wiele celów podróży można łatwo osiągnąć rowerem. Jednak brak rozbudowanej sieci wydzielonych tras rowerowych może oznaczać konieczność dzielenia drogi z pojazdami w niektórych rejonach. Stosunkowo płaski teren sprzyja jeździe na rowerze, ale użytkownicy powinni brać pod uwagę warunki ruchu i odpowiednio planować trasy, aby zapewnić sobie płynniejszą podróż.

Transport publiczny składa się głównie z linii autobusowych 712 i 713, które łączą Winthrop ze stacją Orient Heights linią metra Blue Line. Zapewnia to dostęp do szerszych opcji transportu publicznego w rejonie Bostonu. Autobusy umożliwiają podróżowanie po Winthrop i pobliskich obszarach, ale niewielkie rozmiary miasta i ograniczone trasy transportowe mogą wymagać planowania. Infrastruktura zapewnia podstawową łączność, ale w przypadku miejsc, do których nie ma bezpośrednich połączeń autobusowych, konieczne może być przejście pieszo lub skorzystanie z innych środków transportu.

Promy to wygodny sposób podróżowania między Winthrop i pobliskimi obszarami, zwłaszcza Bostonem. Port Winthrop Ferry działa sezonowo i oferuje obsługę przyjazną pieszym. Przestrzeń dla rowerów jest ograniczona. Rejsy zazwyczaj odbywają się kilka razy dziennie, a podróż do Bostonu trwa około 20–30 minut. Infrastruktura promowa obejmuje łatwo dostępne doki, a usługa łączy się z innymi węzłami transportowymi. Promy to malownicza i wydajna opcja, ale ich sezonowy charakter i zakłócenia związane z pogodą mogą wpłynąć na ich niezawodność. Najlepiej sprawdzają się w przypadku krótkich dojazdów do pracy i podróży w celach wypoczynkowych, a nie codziennych przejazdów transportowych.