Винтроп отличается компактной планировкой, благодаря которой удобно передвигаться по городу пешком. Многие места, включая местные магазины, рестораны и живописные прибрежные зоны, находятся на разумном расстоянии для прогулок. В городе уделяют внимание развитию пешеходной инфраструктуры, чтобы тротуары были более безопасными и доступными. Однако погодные условия, особенно в холодное время года, могут повлиять на комфорт прогулок. В целом, пешие прогулки — удобный способ передвижения, особенно для коротких поездок или знакомства с уютными районами и набережной города.

Передвижение на велосипеде в Уинтропе может быть удобным способом перемещения, особенно на короткие расстояния. В городе есть некоторые велосипедные дорожки и улучшения инфраструктуры, которые делают езду на велосипеде более безопасной и доступной. Компактные размеры города и близость к основным объектам позволяют добираться до многих мест на велосипеде. Однако отсутствие разветвлённой сети отдельных велодорожек может потребовать от велосипедистов делить дорогу с автомобилями в некоторых районах. Относительно ровный рельеф благоприятен для езды на велосипеде, но велосипедистам стоит учитывать дорожную обстановку и заранее планировать маршрут для более комфортной поездки.

Общественный транспорт — это автобусные маршруты 712 и 713, которые курсируют между Уинполисом и станцией Ориент-Хайтс синей ветки поезда. Это расширит возможности общественного транспорта в районе Бостона. Поездки на автобусе позволяют добраться в пределах Уинтропа и близлежащих районов, однако из-за его небольшой территории и ограниченного числа маршрутов общественного транспорта необходимо заранее планировать вариант. Базовые транспортные условия позволяют добраться в районы, где автобусы не обслуживаются напрямую, поэтому может потребоваться пешком или на других видах транспорта.

Передвигаться между Уинполисом и близлежащими районами, особенно Бостоном, можно на пароме. Переправа Wi-Fi работает всесезонно. Здесь предусмотрены удобные для пешеходов поездки и ограниченное количество мест для велосипедов. Рейсы обычно отправляются по несколько раз в день. Поездка до Бостона занимает около 20–30 минут. Паромная инфраструктура включает в себя легко доступные пристани для пассажиров. Кроме того, паром связан с другими транспортными узлами. Поездки на пароме — это удобный и удобный способ передвижения по городу, но сезонность и погодные условия могут влиять на качество обслуживания. Они больше подходят для коротких поездок на работу и домой, а не для повседневных поездок.