Winthrop はコンパクトな町のつくりで、徒歩での移動が現実的です。地元の商店やレストラン、景観のよい海沿いのエリアなど、多くの目的地が歩行者にとって無理のない距離にあります。町では歩行者向けインフラの改善に取り組み、より安全でアクセスしやすい歩道を整備しています。ただし、特に寒い時期の天候は、歩行時の快適さに影響する場合があります。総じて、徒歩は移動手段として便利であり、特に短距離の移動や、町の魅力的な住宅街やウォーターフロントエリアを散策する際に適しています。

ウィンスロップでは、自転車での移動は、特に短距離の場合に実用的な手段になり得ます。町にはいくつかの自転車レーンが整備され、インフラの改善も進んでおり、サイクリングの安全性と利便性の向上に役立っています。コンパクトな町の規模と主要な場所への近さにより、多くの目的地へ自転車で行くことが可能です。ただし、広範な専用自転車道が不足しているため、地域によっては自動車と同じ車道を走る必要がある場合があります。比較的平坦な地形は自転車に適していますが、よりスムーズな移動のために、サイクリングをする方は交通状況を考慮し、それに合わせてルートを計画するとよいでしょう。

公共交通機関では、主にバスルート 712 と 713 があり、ウィンスロップと地下鉄ブルーラインのオリエントハイツ駅を結んでいます。これにより、ボストン地域の幅広い交通機関のオプションを利用できます。バスによって、ウィンスロプ市内と近隣エリアへの移動が可能ですが、町の規模が小さく、交通ルートが限られているため、計画が必要になる場合があります。このインフラは基本的な接続をサポートしていますが、バスルートが直接サービスを提供していない目的地へ向かう場合は、徒歩またはその他の移動手段が必要になる場合があります。

連絡船は、ウィンスロップと近隣地域(特にボストン)を結ぶ便利な移動手段です。ウィンスロップ フェリーは、季節限定で運行し、歩行者に配慮したサービスを提供しています。自転車専用のスペースが限られています。船は通常 1 日に複数回運行されており、ボストンまでの所要時間は約 20~30 分です。連絡手段としてのインフラには簡単にアクセスできるドック施設があり、他の交通機関と連絡を取るサービスを提供しています。フェニックス・スカイ・ハーバー国際空港は、景色が良くて効率的な選択肢ですが、季節限定の性質や天候に応じて手配が難しいため、信頼性に影響する可能性があります。日常的な移動手段ではなく、短距離の通勤やプライベートな移動に適しています。