يقدم وينثروب تخطيطًا مدمجًا يجعل المشي وسيلة عملية للتنقل في المدينة. العديد من الوجهات، بما في ذلك المتاجر المحلية والمطاعم والمناطق الساحلية ذات المناظر الخلابة، تقع على مسافة معقولة للمشاة. بذلت المدينة جهودًا لتحسين البنية التحتية للمشاة، مما يضمن أرصفة أكثر أمانًا وسهولة في الوصول إليها. ومع ذلك، قد تؤثر الظروف الجوية، خاصة خلال الأشهر الباردة، على راحة المشي. بشكل عام، يُعد المشي خيارًا مناسبًا للتنقل، خاصة للرحلات القصيرة أو لاستكشاف أحياء المدينة الساحرة والمناطق المطلة على الواجهة البحرية.

يُعد ركوب الدراجات في وينثروب وسيلة عملية للتنقل، خاصةً للمسافات القصيرة. تتميز المدينة بوجود بعض مسارات الدراجات وتحسينات في البنية التحتية، مما يساعد على جعل ركوب الدراجات أكثر أمانًا وسهولة. كما أن حجمها الصغير وقربها من المواقع الرئيسية يجعل العديد من الوجهات في متناول راكبي الدراجات. ومع ذلك، قد يتعين على راكبي الدراجات مشاركة الطريق مع المركبات في بعض المناطق بسبب قلة مسارات الدراجات المخصصة. وتُعد التضاريس المستوية نسبيًا مناسبة لركوب الدراجات، لكن يُنصح بأخذ ظروف المرور في الاعتبار وتخطيط المسارات مسبقًا لتجربة أكثر سلاسة.

يتكون النقل العام في المقام الأول من خطوط الحافلات 712 و 713 ، التي تربط وينثروب بمحطة مرتفعات الشرق الأوسط في مترو أنفاق الخط الأزرق. ويتيح ذلك الوصول إلى خيارات عبور أوسع في منطقة بوسطن. بينما تتيح الحافلات التنقل داخل مدينة وينثروب والمناطق المجاورة ، إلا أن حجم المدينة الصغير وطرق النقل المحدودة فيها قد تتطلب بعض التخطيط. تدعم البنية التحتية الاتصال الأساسي ، ولكن قد تكون هناك حاجة إلى السير أو وسائل النقل الأخرى للوجهات التي لا تخدمها مسارات الحافلات مباشرةً.

توفر العبارات وسيلة مريحة للتنقل بين وينثروب والمناطق القريبة منها ، وخاصة بوسطن. تعمل عبارات وينثروب موسمياً ، وتقدم خدمة ملائمة للمشاة مع أماكن إقامة محدودة للدراجات. تجري الرحلات البحرية عادةً عدة مرات يومياً ، ويستغرق السفر إلى بوسطن حوالي 20 إلى 30 دقيقة. تتضمن البنية التحتية للعبّارة مرافق لرسو السفن التي يمكن الوصول إليها بسهولة ، وترتبط الخدمة بمراكز النقل الأخرى. في حين أن العبارات هي خيار ذو مناظر خلابة وفعالة ، إلا أن طبيعتها الموسمية والاضطرابات المتعلقة بالطقس قد تؤثر على الموثوقية. وهي الأنسب للتنقلات القصيرة والسفر الترفيهي بدلاً من احتياجات النقل اليومية.