Winthrop, küçük bir yerleşim planıyla şehirde kolayca dolaşmayı yürümeyi sağlar. Yerel mağazalar, restoranlar ve manzaralı sahil bölgeleri de dahil olmak üzere birçok varış noktası yayalar için makul bir mesafe içindedir. Belediye, daha güvenli ve daha erişilebilir kaldırımlar sağlayarak yaya altyapısını iyileştirmek için çaba gösterdi. Ancak hava koşulları, özellikle de soğuk aylarda yürüme konforunu etkileyebilir. Genel olarak, yürüyüş, özellikle kısa yolculuklar veya şehrin sevimli semtlerini ve sahil bölgelerini keşfetmek için, çevreyi gezmek için uygun bir seçenektir.

Winthrop'ta bisiklete binmek, özellikle kısa mesafelerde ulaşım sağlamanın pratik bir yolu olabilir. Kasabada bazı bisiklet şeritleri ve altyapı iyileştirmeleri bulunur; bunlar bisiklet kullanımını daha güvenli ve daha erişilebilir hâle getirmeye yardımcı olur. Kompakt yapısı ve önemli noktalara yakınlığı, birçok yere bisikletle ulaşılabilmesini sağlar. Ancak kapsamlı, yalnızca bisikletlere ayrılmış yolların eksikliği, bazı bölgelerde bisikletlilerin araçlarla yolu paylaşmasını gerektirebilir. Görece düz arazi bisiklete binmeye elverişlidir; ancak bisikletlilerin trafik koşullarını göz önünde bulundurarak güzergâhlarını buna göre planlamaları, daha sorunsuz bir deneyim için önemlidir.

Toplu taşımada ağırlıklı olarak 712 ve 713 numaralı otobüsler bulunur, bu otobüsler Winthrop’u Blue Line metrosu üzerindeki Oryant Yükseklik İstasyonu’na bağlar. Bu, Boston bölgesindeki daha geniş toplu taşıma seçeneklerine erişim sağlar. Otobüsler Winthrop içinde ve yakınlardaki bölgelere seyahat etmeyi mümkün kılsa da şehrin kompakt boyutu ve sınırlı toplu taşıma güzergâhları biraz planlama gerektirebilir. Altyapı, temel bağlanabilirliği desteklemektedir, ancak doğrudan otobüs güzergâhlarının bulunmadığı varış noktaları için yürüyüş veya diğer ulaşım türleri gerekli olabilir.

Feribotlar, Winthrop ile başta Boston olmak üzere yakınlardaki bölgeler arasında rahatça yolculuk etmenizi sağlar. Winthrop Feribotu sezonluk çalışır ve bisikletler için sınırlı konaklama ile yaya dostu hizmet sunar. Yelkenlilerle yapılan yolculuklar genellikle günde birkaç kez yapılır ve Boston’a yolculuk yaklaşık 20-30 dakika sürer. Feribot altyapısına, kolayca erişilebilen yanaşma yerleri ve hizmet, diğer ulaşım merkezlerine bağlanır. Feribotlar manzaralı ve verimli bir seçenek olsa da mevsimlik olmaları ve hava şartlarıyla ilgili aksaklıklar güvenilirliği etkileyebilir. Günlük ulaşım ihtiyaçları yerine kısa yolculuklar ve eğlence amaçlı yolculuklar için idealdir.