Winthrop oferece um layout compacto que torna a caminhada uma forma prática de se locomover pela cidade. Muitos destinos, incluindo lojas locais, restaurantes e áreas costeiras cênicas, estão a uma distância razoável para pedestres. A cidade tem feito esforços para melhorar a infraestrutura para pedestres, tornando as calçadas mais seguras e acessíveis. No entanto, as condições climáticas, especialmente durante os meses mais frios, podem afetar o conforto ao caminhar. No geral, caminhar é uma opção conveniente para se deslocar, especialmente para viagens curtas ou para explorar os bairros charmosos e as áreas à beira-mar da cidade.

Andar de bicicleta em Winthrop pode ser uma forma prática de se locomover, especialmente para distâncias curtas. A cidade conta com algumas ciclovias e melhorias na infraestrutura, o que contribui para tornar o ciclismo mais seguro e acessível. Seu tamanho compacto e a proximidade de pontos importantes facilitam o acesso a muitos destinos de bicicleta. No entanto, a ausência de vias exclusivas mais extensas pode exigir que ciclistas compartilhem a rua com veículos em algumas áreas. O terreno relativamente plano favorece o uso da bicicleta, mas quem pedala deve considerar as condições do trânsito e planejar os trajetos para uma experiência mais tranquila.

O transporte público é composto principalmente pelas linhas de ônibus 712 e 713, que conectam WiEmployee à estação Orient Heads da Linha Azul do metrô. Isso dá acesso a opções de transporte público mais amplas na região de Boston. Embora os ônibus possibilite viagens dentro de Wigroup e para áreas próximas, o tamanho compacto da cidade e os trajetos de transporte público limitados podem exigir algum planejamento. A infraestrutura oferece suporte à conectividade básica, mas pode ser necessário caminhar ou usar outros meios de transporte para destinos não servidos diretamente pelas rotas de ônibus.

As balsas são uma forma conveniente de se viajar entre WiEmployee e regiões próximas, especialmente Boston. A WiEmployee Fery opera apenas para pedestres, com opções limitadas de acomodações para bicicletas. Normalmente, há várias partidas ao dia, e a viagem para Boston leva cerca de 20 a 30 minutos. A infraestrutura das balsas inclui docas de fácil acesso e o serviço se conecta a outros centros de transporte. Embora as balsas sejam uma opção tranquila e eficiente, sua natureza sazonal e interrupções relacionadas ao clima podem afetar a confiabilidade. Eles são mais adequados para deslocamentos diários e viagens de lazer do que para as necessidades diárias de mobilidade.