Winthrop har et kompakt sentrum som gjør det praktisk å komme seg rundt til fots. Mange reisemål, inkludert lokale butikker, restauranter og naturskjønne kystområder, ligger innen rimelig gangavstand. Byen har gjort tiltak for å forbedre infrastrukturen for fotgjengere, slik at fortauene er tryggere og mer tilgjengelige. Værforholdene, spesielt i de kaldere månedene, kan imidlertid påvirke komforten ved å gå. Alt i alt er det enkelt å ta seg rundt til fots, særlig for kortere turer eller når du vil utforske byens sjarmerende nabolag og områder langs vannet.

Å sykle i Winthrop kan være en praktisk måte å komme seg rundt på, spesielt for kortere avstander. Byen har noen sykkelfelt og forbedringer i infrastrukturen, noe som gjør sykling tryggere og mer tilgjengelig. Den kompakte størrelsen og nærheten til viktige steder gjør at mange destinasjoner er innen rekkevidde med sykkel. Mangelen på omfattende, dedikerte sykkelstier kan imidlertid bety at syklister må dele veien med biler enkelte steder. Det relativt flate terrenget er gunstig for sykling, men det er lurt å ta hensyn til trafikkforholdene og planlegge ruten for en smidigere opplevelse.

Offentlig transport består hovedsakelig av bussrute 712 og 713, som kobler Winthrop til Orient Heights Station på undergrunnen Blue Line. Dette gir tilgang til bredere transportalternativer i Boston-området. Selv om bussene gjør det mulig å reise innenfor Winthrop og til områder i nærheten, kan byens kompakte størrelse og begrensede transittruter kreve litt planlegging. Infrastrukturen støtter grunnleggende tilkoblingsmuligheter, men gange eller andre transportmåter kan være nødvendig for destinasjoner som ikke er direkte tilgjengelig for bussruter.

Ferger er en praktisk måte å reise på mellom Winthrop og områder i nærheten, spesielt Boston. Winthrop Ferry går sesongbasert og tilbyr fotgjengervennlig service, med et begrenset antall plass til sykler. Avganger går vanligvis flere ganger daglig, og reiser til Boston tar rundt 20–30 minutter. Fergeinfrastrukturen inkluderer lett tilgjengelige kaimuligheter, og ruten har forbindelse til andre transportknutepunkter. Selv om ferger er et naturskjønt og effektivt alternativ, kan de sesongmessige og værrelaterte forstyrrelsene påvirke påliteligheten. De er best egnet for korte pendlerturer og fritidsreiser i stedet for daglige transportbehov.