Winthrop nabízí kompaktní uspořádání, díky kterému je chůze praktickým způsobem pohybu po městě. Mnoho cílů, včetně místních obchodů, restaurací a malebných pobřežních oblastí, je v rozumné vzdálenosti pro pěší. Město se snažilo zlepšit infrastrukturu pro chodce, aby byly chodníky bezpečnější a přístupnější. Počasí, zejména v chladnějších měsících, však může ovlivnit pohodlí při chůzi. Celkově je chůze pohodlnou možností, jak se po městě pohybovat, zejména při kratších cestách nebo při objevování půvabných čtvrtí a nábřeží.

Jízda na kole ve Winthropu může být praktickým způsobem dopravy, zejména na kratší vzdálenosti. Město nabízí některé cyklopruhy a vylepšení infrastruktury, která přispívají k větší bezpečnosti a dostupnosti cyklistiky. Díky kompaktní velikosti a blízkosti klíčových míst je mnoho destinací dostupných na kole. Nedostatek rozsáhlých vyhrazených cyklostezek však může znamenat, že cyklisté budou muset v některých oblastech sdílet silnici s vozidly. Poměrně rovinatý terén je pro jízdu na kole příznivý, ale je vhodné zohlednit dopravní situaci a naplánovat trasu pro co nejpohodlnější cestu.

Veřejnou dopravu tvoří hlavně autobusové linky 712 a 713, které spojují Winthrop se stanicí Orient Heights na stanici metra Blue Line. Díky tomu máš přístup k širším možnostem hromadné dopravy v oblasti Bostonu. I když se s autobusy dá cestovat po Winthropu a do okolních oblastí, malé město a omezené trasy hromadné dopravy vyžadují určité plánování. Infrastruktura podporuje základní konektivitu, ale do míst, kam přímo nevedou autobusové linky, může být potřeba dopravit se pěšky nebo jiným způsobem dopravy.

Trajekty umožňují pohodlné cestování mezi Winthropem a okolními oblastmi, zejména Bostonem. The Winthrop Ferry funguje sezónně a nabízí přátelskou dopravu pro chodce a omezený počet míst pro kola. Jízdy obvykle jezdí několikrát denně a cesta do Bostonu zabere asi 20–30 minut. Trajektová infrastruktura zahrnuje snadno přístupná dokovací zařízení a spoje s ostatními dopravními uzly. Trajekty jsou sice malebnou a efektivní možností, ale jejich sezónní charakter a komplikace způsobené počasím můžou ovlivnit spolehlivost. Hodí se spíš na krátké dojíždění a cestování za zábavou než na každodenní dopravu.