Το Winthrop προσφέρει μια συμπαγή διαρρύθμιση που καθιστά το περπάτημα έναν πρακτικό τρόπο μετακίνησης στην πόλη. Πολλοί προορισμοί, όπως τοπικά καταστήματα, εστιατόρια και γραφικές παραθαλάσσιες περιοχές, βρίσκονται σε λογική απόσταση για πεζούς. Η πόλη έχει καταβάλει προσπάθειες για τη βελτίωση των υποδομών για πεζούς, διασφαλίζοντας πιο ασφαλή και προσβάσιμα πεζοδρόμια. Ωστόσο, οι καιρικές συνθήκες, ιδιαίτερα κατά τους ψυχρότερους μήνες, μπορεί να επηρεάσουν την άνεση στο περπάτημα. Συνολικά, το περπάτημα αποτελεί μια βολική επιλογή για μετακίνηση, ειδικά για μικρές διαδρομές ή για να εξερευνήσετε τις γοητευτικές γειτονιές και τις παραθαλάσσιες περιοχές της πόλης.

Η ποδηλασία στο Winthrop μπορεί να είναι ένας πρακτικός τρόπος μετακίνησης, ειδικά για μικρότερες αποστάσεις. Η πόλη διαθέτει ορισμένες λωρίδες ποδηλάτου και βελτιώσεις στις υποδομές, που συμβάλλουν στην ασφάλεια και την ευκολότερη πρόσβαση για τους ποδηλάτες. Το μικρό της μέγεθος και η εγγύτητα σε βασικά σημεία καθιστούν πολλούς προορισμούς προσβάσιμους με ποδήλατο. Ωστόσο, η απουσία εκτεταμένων αποκλειστικών διαδρομών για ποδήλατα μπορεί να απαιτεί από τους ποδηλάτες να μοιράζονται τον δρόμο με οχήματα σε ορισμένες περιοχές. Το σχετικά επίπεδο έδαφος είναι ευνοϊκό για ποδηλασία, αλλά οι αναβάτες θα πρέπει να λαμβάνουν υπόψη τις συνθήκες κυκλοφορίας και να σχεδιάζουν τις διαδρομές τους ανάλογα για μια πιο ομαλή εμπειρία.

Οι δημόσιες συγκοινωνίες αποτελούνται κυρίως από τα δρομολόγια λεωφορείων 712 και 713, τα οποία συνδέουν το Winthrop με τον σταθμό Orient Heights του μετρό Blue Line. Αυτό παρέχει πρόσβαση σε ευρύτερες επιλογές συγκοινωνιών στην περιοχή της Βοστόνης. Παρόλο που τα λεωφορεία επιτρέπουν τη μετακίνηση εντός του Winthrop και σε κοντινές περιοχές, το μικρό μέγεθος της πόλης και οι περιορισμένες διαδρομές μπορεί να απαιτούν προγραμματισμό. Η υποδομή υποστηρίζει βασική συνδεσιμότητα, αλλά ενδέχεται να χρειάζονται περπάτημα ή άλλοι τρόποι μεταφοράς για προορισμούς που δεν εξυπηρετούνται απευθείας από τα δρομολόγια λεωφορείων.

Τα φέρι είναι ένας βολικός τρόπος μετακίνησης μεταξύ Winthrop και κοντινών περιοχών, ειδικά της Βοστόνης. Το Winthrop Ferry λειτουργεί εποχιακά, προσφέροντας φιλικές υπηρεσίες για τους πεζούς με περιορισμένες δυνατότητες για ποδήλατα. Τα δρομολόγια συνήθως πραγματοποιούνται πολλές φορές την ημέρα, με τη διαδρομή προς τη Βοστόνη να διαρκεί περίπου 20-30 λεπτά. Η υποδομή των πορθμείων περιλαμβάνει εγκαταστάσεις ελλιμενισμού που είναι εύκολα προσβάσιμες, ενώ η υπηρεσία συνδέεται με άλλους συγκοινωνιακούς κόμβους. Αν και τα πλοία είναι μια γραφική και αποδοτική επιλογή, ο εποχικός χαρακτήρας τους και οι διαταραχές που σχετίζονται με τον καιρό μπορεί να επηρεάσουν την αξιοπιστία τους. Είναι οι πλέον κατάλληλες για σύντομες μετακινήσεις και μετακινήσεις αναψυχής και όχι για καθημερινές ανάγκες μεταφοράς.