Winthrop tarjoaa kompaktin kaupunkirakenteen, joka tekee kävelystä käytännöllisen tavan liikkua kaupungissa. Monet kohteet, kuten paikalliset liikkeet, ravintolat ja viehättävät rannikkoalueet, ovat kävelymatkan päässä. Kaupunki on panostanut jalankulkijoiden infrastruktuuriin parantaakseen jalkakäytävien turvallisuutta ja saavutettavuutta. Sääolosuhteet, erityisesti kylminä kuukausina, voivat kuitenkin vaikuttaa kävelymukavuuteen. Kaiken kaikkiaan kävely on kätevä vaihtoehto liikkumiseen, erityisesti lyhyemmillä matkoilla tai tutustuttaessa kaupungin viehättäviin asuinalueisiin ja ranta-alueisiin.

Pyöräily Winthropissa voi olla käytännöllinen tapa liikkua, erityisesti lyhyemmillä matkoilla. Kaupungissa on joitakin pyöräteitä ja parannettua infrastruktuuria, jotka tekevät pyöräilystä turvallisempaa ja helpommin saavutettavaa. Kompakti koko ja keskeisten paikkojen läheisyys mahdollistavat monien kohteiden saavuttamisen pyörällä. Laajojen erillisten pyöräteiden puute voi kuitenkin tarkoittaa, että pyöräilijöiden täytyy jakaa tie ajoneuvojen kanssa joillakin alueilla. Suhteellisen tasainen maasto suosii pyöräilyä, mutta pyöräilijöiden kannattaa ottaa huomioon liikenneolosuhteet ja suunnitella reitit sen mukaisesti sujuvamman kokemuksen takaamiseksi.

Julkinen liikenne koostuu pääasiassa bussilinjoista 712 ja 713, jotka yhdistävät Winthropin Orient Heightsin asemalle Blue Line -metrolla. Tämä tarjoaa laajempia kulkuvaihtoehtoja Bostonin alueella. Vaikka linja-autot mahdollistavat matkustamisen Winthropin alueella ja lähialueille, kaupungin pieni koko ja rajalliset liikennereitit saattavat edellyttää suunnittelua. Infrastruktuuri tukee perusyhteyksiä, mutta kävelyä tai muita liikennemuotoja saatetaan tarvita kohteisiin, joita bussireittien ulkopuolella ei ole suoraan.

Lautat tarjoavat kätevän tavan matkustaa Winthropin ja lähialueiden, erityisesti Bostonin, välillä. Winthrop-lautta liikennöi kausiluonteisesti ja tarjoaa jalankulkijoille ystävällistä palvelua ja rajoitetusti polkupyöriä. Matkat kulkevat yleensä useita kertoja päivässä, ja matka Bostoniin kestää noin 20–30 minuuttia. Lauttainfrastruktuurissa on helposti saavutettavia telakointipaikkoja, ja palvelusta on yhteydet muihin kuljetuskeskuksiin. Vaikka lautat ovat luonnonkaunis ja tehokas vaihtoehto, niiden kausiluonteisuus ja säästä johtuvat häiriöt voivat vaikuttaa luotettavuuteen. Ne sopivat parhaiten lyhyisiin työmatkoihin ja vapaa-ajan matkoihin päivittäisten kuljetustarpeiden sijaan.