Winthrop oferă un aranjament compact care face mersul pe jos o modalitate practică de a te deplasa prin oraș. Multe destinații, inclusiv magazine locale, restaurante și zone de coastă pitorești, se află la o distanță rezonabilă pentru pietoni. Orașul a depus eforturi pentru a îmbunătăți infrastructura pietonală, asigurând trotuare mai sigure și mai accesibile. Totuși, condițiile meteo, în special în lunile reci, pot afecta confortul mersului pe jos. Per ansamblu, mersul pe jos este o opțiune convenabilă pentru a te deplasa, mai ales pentru drumuri scurte sau pentru a explora cartierele pline de farmec și zonele de pe malul apei ale orașului.

Deplasarea cu bicicleta în Winthrop poate fi o modalitate practică de a te deplasa, mai ales pe distanțe scurte. Orașul dispune de câteva piste pentru biciclete și îmbunătățiri ale infrastructurii, ceea ce contribuie la creșterea siguranței și accesibilității pentru cicliști. Dimensiunea compactă și apropierea de punctele cheie fac ca multe destinații să fie ușor accesibile cu bicicleta. Totuși, lipsa unor trasee dedicate extinse poate necesita ca bicicliștii să împartă drumul cu vehiculele în anumite zone. Relieful relativ plat este favorabil mersului pe bicicletă, însă este recomandat ca cei care pedalează să țină cont de condițiile de trafic și să își planifice traseul pentru o experiență mai plăcută.

Tranzitul public consta în principal din traseele de autobuz 712 și 713, care leagă Winthrop de stația Orient Heights de pe Linia albastră de metrou. Acest lucru oferă acces la opțiuni mai ample de tranzit în zona Boston. În timp ce autobuzele permit călătoriile în cadrul orașului Winthrop și în zonele din apropiere, dimensiunea redusă a orașului și rutele de tranzit limitat pot necesita o anumită planificare. Infrastructura permite conexiunea de bază, dar mersul pe jos sau alte moduri de transport pot fi necesare pentru destinațiile care nu sunt deservite direct de traseele de autobuz.

Feribotul reprezintă o modalitate convenabilă de a călători între Winthrop și zonele din apropiere, în special Boston. Feribotul Winthrop operează în mod sezonier, oferind servicii accesibile pietonilor, cu un număr limitat de locuri pentru biciclete. De obicei, călătoriile au loc de mai multe ori pe zi, iar călătoria către Boston durează aproximativ 20 – 30 de minute. Infrastructura feribotului include dotări de andocare ușor accesibile, iar serviciul face legătura cu alte noduri de transport. Deși feribotul este o opțiune pitorească și eficientă, caracterul lor sezonier și perturbările legate de vreme pot afecta fiabilitatea. Acestea sunt mai potrivite pentru naveta scurtă și călătoriile de agrement, mai degrabă decât nevoile zilnice de transport.