Winthrop ofrece un diseño compacto que hace que caminar sea una forma práctica de moverse por el pueblo. Muchos destinos, incluidos comercios locales, restaurantes y zonas costeras pintorescas, están a una distancia razonable para los peatones. El municipio ha realizado esfuerzos para mejorar la infraestructura peatonal, garantizando aceras más seguras y accesibles. Sin embargo, las condiciones meteorológicas, especialmente durante los meses más fríos, pueden afectar la comodidad al caminar. En general, caminar es una opción conveniente para desplazarse, especialmente en trayectos cortos o para explorar los encantadores barrios y las zonas junto al mar del pueblo.

Ir en bicicleta por Winthrop puede ser una forma práctica de desplazarse, especialmente para trayectos cortos. La ciudad cuenta con algunos carriles bici y mejoras en la infraestructura, lo que ayuda a que el ciclismo sea más seguro y accesible. Su tamaño compacto y la cercanía a lugares clave hacen que muchos destinos sean accesibles en bicicleta. Sin embargo, la falta de vías ciclistas dedicadas de forma extensa puede requerir que las personas que van en bici compartan la carretera con vehículos en algunas zonas. El terreno relativamente llano es favorable para ir en bicicleta, pero quienes circulen deben tener en cuenta el tráfico y planificar sus rutas para disfrutar de una experiencia más fluida.

El transporte público consta principalmente de las rutas de autobús 712 y 713, que conectan Winthrop con la estación Orient Heights de la línea azul del metro. Esto proporciona acceso a más opciones de transporte público en el área de Boston. Aunque los autobuses permiten viajar dentro de Winthrop y a las zonas cercanas, el tamaño compacto de la ciudad y las rutas de transporte limitadas pueden requerir un poco de planificación. La infraestructura admite conectividad básica, pero es posible que sea necesario caminar u otros medios de transporte para los destinos a los que no llegan directamente las rutas de autobús.

Los ferries son una forma cómoda de viajar entre Winthrop y las zonas cercanas, especialmente Boston. El ferry de Winthrop opera en temporada y ofrece un servicio adaptado a los peatones con plazas limitadas para bicicletas. Los viajes suelen realizarse varias veces al día y el viaje a Boston dura entre 20 y 30 minutos. La infraestructura del ferry incluye muelles a los que se puede acceder fácilmente y el servicio conecta con otros centros de transporte. Si bien los ferries son una opción pintoresca y eficiente, su naturaleza estacional y las interrupciones relacionadas con el clima pueden afectar la confiabilidad. Son más adecuados para viajes cortos para ir o volver del trabajo y viajes de ocio que para las necesidades de transporte diarias.