Kompaktowy układ Gloucester oraz infrastruktura przyjazna pieszym sprawiają, że zwiedzanie miasta na piechotę jest łatwo dostępne. Wiele atrakcji, w tym sklepy, restauracje i miejsca kultury, znajduje się w niewielkiej odległości, szczególnie w centrum. Malownicze widoki na wybrzeże oraz zadbane chodniki dodatkowo zachęcają do przemieszczania się pieszo. Warto jednak pamiętać, że pagórkowaty teren w niektórych częściach miasta może wymagać większego wysiłku, a warunki pogodowe, zwłaszcza w chłodniejszych miesiącach, mogą wpływać na komfort. Ogólnie rzecz biorąc, spacerowanie to praktyczny sposób poruszania się po Gloucester, zwłaszcza na krótszych dystansach i aby z bliska poczuć urok miasta.

Jazda na rowerze w Gloucester może być praktycznym sposobem przemieszczania się, zwłaszcza dla osób swobodnie poruszających się po zróżnicowanym terenie miejskim i nadmorskim. Miasto oferuje pewną infrastrukturę rowerową, w tym pasy i ścieżki rowerowe, choć nie obejmują one wszystkich obszarów w pełni. Zwarta zabudowa Gloucester sprawia, że wiele miejsc jest dostępnych na rowerze, jednak pagórkowate ukształtowanie terenu może stanowić wyzwanie dla niektórych użytkowników. Warunki pogodowe, szczególnie w chłodniejszych miesiącach, również mogą wpływać na komfort i bezpieczeństwo jazdy. Warto starannie zaplanować trasę, aby zapewnić sobie płynną i przyjemną podróż.

Transport publiczny w Gloucester jest obsługiwany głównie przez urząd ds. transportu Cape Ann (CATA), który obsługuje autobusy o stałej trasie łączące kluczowe obszary w mieście i okoliczne społeczności. Ponadto Zarząd Transportu Zatoki Massachusetts (MBTA) świadczy usługi kolei podmiejskich, oferując połączenia do Bostonu i innych miejsc docelowych. Chociaż autobusy i pociągi zapewniają dojazd do wielu lokalizacji, ukształtowanie terenu przybrzeżnego i rozległy układ miasta mogą sprawiać, że w niektórych lokalizacjach konieczne będzie przejście pieszo lub dodatkowe połączenia transportowe. Transport publiczny może być praktyczną opcją poruszania się, ale podróżni powinni z wyprzedzeniem planować trasy, aby zapewnić dostęp do wybranych lokalizacji.