El diseño compacto de Gloucester y su infraestructura amigable para peatones hacen que caminar sea una forma accesible de explorar la ciudad. Muchas atracciones, como tiendas, restaurantes y lugares culturales, se encuentran a una distancia razonable, especialmente en el centro. Las vistas escénicas de la costa y las banquetas bien cuidadas aumentan el atractivo de recorrer la ciudad a pie. Sin embargo, el terreno inclinado en algunas zonas puede requerir un esfuerzo adicional, y las condiciones climáticas, sobre todo durante los meses fríos, pueden influir en la comodidad. En general, caminar es una opción práctica para moverse por Gloucester, especialmente para trayectos cortos y para disfrutar de cerca el encanto de la ciudad.

Andar en bicicleta en Gloucester puede ser una forma práctica de desplazarse, especialmente para quienes se sienten cómodos navegando por terrenos urbanos y costeros. La ciudad cuenta con algo de infraestructura ciclista, como carriles y senderos para bicicletas, aunque estos no cubren todas las zonas de manera integral. El tamaño compacto de Gloucester hace que muchos destinos sean accesibles en bicicleta, pero su topografía montañosa podría representar un reto para algunas personas. Las condiciones climáticas, sobre todo durante los meses fríos, también pueden afectar la comodidad y seguridad al andar en bicicleta. Se recomienda planear las rutas con cuidado para asegurar una experiencia agradable y sin contratiempos.

El transporte público en Gloucester es atendido principalmente por la Cape Ann Transportation Authority (CATA), que opera autobuses de ruta fija que conectan las áreas clave dentro de la ciudad y las comunidades cercanas. Además, la Massachusetts Bay Transportation Authority (MBTA) ofrece servicio de tren suburbano, brindando conexiones a Boston y otros destinos. Aunque los autobuses y trenes permiten acceder a muchos lugares, la topografía costera de la ciudad y su distribución pueden requerir caminar o hacer conexiones adicionales de transporte para llegar a ciertos destinos. El transporte público puede ser una opción práctica para desplazarse, pero se recomienda a los viajeros planificar sus rutas con anticipación para asegurar el acceso a los lugares que desean visitar.