Gloucesters kompakta planlösning och fotgängarvänliga infrastruktur gör promenader till ett lättillgängligt sätt att utforska staden. Många attraktioner, inklusive butiker, restauranger och kulturella landmärken, ligger inom rimligt avstånd, särskilt i centrum. Den natursköna kusten och de välskötta trottoarerna gör det ännu mer attraktivt att resa till fots. Den kuperade terrängen i vissa områden kan dock kräva extra ansträngning och väderförhållanden, särskilt under kallare månader, kan påverka komforten. Sammantaget är promenader ett praktiskt alternativ för att navigera i Gloucester, särskilt för kortare sträckor och för att njuta av stadens charm på nära håll.

Cykling i Gloucester kan vara ett praktiskt sätt att ta sig runt, särskilt för dem som är vana vid att navigera i både stadsmiljö och kustterräng. Staden erbjuder viss cykelinfrastruktur, inklusive cykelbanor och stigar, även om dessa kanske inte täcker alla områden heltäckande. Gloucesters kompakta storlek gör att många destinationer är lättillgängliga med cykel, men den kuperade terrängen kan innebära utmaningar för vissa cyklister. Väderförhållanden, särskilt under de kallare månaderna, kan också påverka komfort och säkerhet vid cykling. Cyklister bör planera sina rutter noggrant för att få en smidig och trevlig upplevelse.

Kollektivtrafiken i Gloucester sköts främst av Cape Ann Transportation Authority (CATA), som driver busslinjer med fasta rutter och förbinder viktiga områden i staden och närliggande samhällen. Dessutom erbjuder Massachusetts Bay Transportation Authority (MBTA) pendeltågstrafik med förbindelser till Boston och andra destinationer. Även om bussar och tåg ger tillgång till många platser kan stadens kustnära topografi och utspridda bebyggelse innebära att promenader eller ytterligare byten krävs för vissa resmål. Kollektivtrafik kan vara ett praktiskt alternativ för att ta sig runt, men resenärer bör planera sina rutter i förväg för att säkerställa tillgänglighet till önskade platser.