Gloucesterin kompaktin rakenteen ja jalankulkijaystävällisen infrastruktuurin ansiosta kaupunkiin on helppo tutustua kävellen. Monet nähtävyydet, kuten kaupat, ravintolat ja kulttuurikohteet, sijaitsevat kohtuullisen matkan päässä toisistaan, erityisesti keskustan alueella. Näyttävät merinäkymät ja hyvin hoidetut jalkakäytävät lisäävät kävelyn houkuttelevuutta. Joillakin alueilla mäkinen maasto voi kuitenkin vaatia ylimääräistä ponnistelua, ja sääolosuhteet, erityisesti kylminä kuukausina, voivat vaikuttaa mukavuuteen. Kaiken kaikkiaan kävely on käytännöllinen tapa liikkua Gloucesterissa, erityisesti lyhyemmillä matkoilla ja kaupungin viehätyksen kokemiseen läheltä.

Pyöräily Gloucesterissa voi olla käytännöllinen tapa liikkua, erityisesti niille, jotka ovat tottuneet kulkemaan sekä kaupunki- että rannikkoympäristössä. Kaupungissa on jonkin verran pyöräilyinfrastruktuuria, kuten pyöräteitä ja -polkuja, vaikka ne eivät kata kaikkia alueita kattavasti. Gloucesterin kompaktin koon ansiosta monet kohteet ovat helposti saavutettavissa pyörällä, mutta mäkinen maasto voi aiheuttaa haasteita joillekin pyöräilijöille. Sääolosuhteet, erityisesti kylminä kuukausina, voivat myös vaikuttaa pyöräilyn mukavuuteen ja turvallisuuteen. Pyöräilijöiden kannattaa suunnitella reittinsä huolellisesti varmistaakseen sujuvan ja miellyttävän kokemuksen.

Joukkoliikennettä Gloucesterissa palvelee ensisijaisesti Cape Ann Transportation Authority (CATA), joka liikennöi reittibusseja yhdistäen kaupungin keskeisiä alueita ja lähiyhteisöjä. Lisäksi Massachusetts Bay Transportation Authority (MBTA) tarjoaa lähijunaliikennettä, mahdollistaen yhteydet Bostoniin ja muihin kohteisiin. Vaikka bussit ja junat tarjoavat pääsyn moniin paikkoihin, kaupungin rannikkoinen maasto ja laaja-alainen rakenne voivat tehdä kävelystä tai lisäliikenneyhteyksistä tarpeellisia joihinkin kohteisiin. Joukkoliikenne voi olla käytännöllinen vaihtoehto liikkumiseen, mutta matkustajien kannattaa suunnitella reitit etukäteen varmistaakseen pääsyn haluamiinsa paikkoihin.