Компактная планировка Глостера и удобная для пешеходов инфраструктура делают прогулки по городу доступным способом его изучения. Многие достопримечательности, включая магазины, рестораны и культурные объекты, находятся на разумном расстоянии друг от друга, особенно в центре города. Живописные прибрежные виды и ухоженные тротуары делают передвижение пешком еще более привлекательным. Однако холмистый рельеф в некоторых районах может потребовать дополнительных усилий, а погодные условия, особенно в холодное время года, могут повлиять на комфорт. В целом, прогулки пешком — это практичный способ передвижения по Глостеру, особенно на короткие расстояния и для того, чтобы в полной мере насладиться атмосферой города.

Передвижение на велосипеде в Глостере может быть удобным способом перемещения по городу, особенно для тех, кто уверенно чувствует себя на смешанной городской и прибрежной местности. В городе есть некоторая велосипедная инфраструктура, включая велодорожки и маршруты, хотя они охватывают не все районы полностью. Компактные размеры Глостера позволяют добраться до многих мест на велосипеде, однако холмистый рельеф может создать трудности для некоторых велосипедистов. Погодные условия, особенно в холодное время года, также могут повлиять на комфорт и безопасность езды на велосипеде. Велосипедистам рекомендуется тщательно планировать маршруты, чтобы поездка была максимально приятной и безопасной.

Общественный транспорт в Глостере в основном обслуживается транспортной компанией Cape Ann Transportation Authority (CATA), которая осуществляет движение автобусов по фиксированным маршрутам, соединяющим ключевые районы города и прилегающих населённых пунктов. Кроме того, Massachusetts Bay Transportation Authority (MBTA) предоставляет услуги пригородных поездов, обеспечивая сообщения с Бостоном и другими направлениями. Хотя автобусы и поезда позволяют добраться до многих мест, прибрежный рельеф города и его протяжённая планировка могут потребовать пешей прогулки или дополнительных пересадок для достижения некоторых пунктов назначения. Общественный транспорт может быть удобным вариантом для передвижения по городу, однако путешественникам рекомендуется заранее планировать маршруты, чтобы обеспечить доступность нужных мест.