Gloucesters kompakte utforming og fotgjengervennlige infrastruktur gjør det enkelt å utforske byen til fots. Mange attraksjoner, inkludert butikker, restauranter og kulturelle landemerker, ligger innen rimelig avstand, spesielt i sentrum. De vakre kystutsiktene og godt vedlikeholdte fortauene gjør det enda mer fristende å gå rundt. Det kuperte terrenget i enkelte områder kan imidlertid kreve litt ekstra innsats, og værforholdene, særlig i de kaldere månedene, kan påvirke komforten. Alt i alt er det praktisk å ta seg rundt i Gloucester til fots, spesielt for kortere avstander og for å oppleve byens sjarm på nært hold.

Å sykle i Gloucester kan være en praktisk måte å komme seg rundt på, spesielt for dem som er komfortable med å navigere i både urbane og kystnære områder. Byen har noe sykkelinfrastruktur, inkludert sykkelfelt og stier, selv om disse ikke dekker alle områder fullt ut. Gloucesters kompakte størrelse gjør at mange reisemål er tilgjengelige med sykkel, men det kuperte terrenget kan by på utfordringer for enkelte syklister. Værforholdene, særlig i de kaldere månedene, kan også påvirke komfort og sikkerhet ved sykling. Syklister bør planlegge rutene nøye for å sikre en smidig og hyggelig opplevelse.

Kollektivtransporten i Gloucester betjenes hovedsakelig av Cape Ann Transportation Authority (CATA), som driver rutebusser mellom viktige områder i byen og nærliggende lokalsamfunn. I tillegg tilbyr Massachusetts Bay Transportation Authority (MBTA) lokaltogforbindelser med mulighet for reise til Boston og andre destinasjoner. Selv om busser og tog gir tilgang til mange steder, kan byens kystnære topografi og spredte bebyggelse gjøre det nødvendig å gå eller benytte flere transportmidler for å nå enkelte reisemål. Kollektivtransport kan være et praktisk alternativ for å komme seg rundt, men reisende bør planlegge ruten på forhånd for å sikre tilgjengelighet til ønskede steder.