Kompaktní uspořádání Gloucesteru a infrastruktura přívětivá pro pěší umožňují snadné poznávání města pěšky. Mnoho atrakcí, včetně obchodů, restaurací a kulturních památek, je v rozumné vzdálenosti, zejména v centru. Malebné výhledy na pobřeží a dobře udržované chodníky zvyšují atraktivitu cestování pěšky. V některých částech však může být kvůli kopcovitému terénu potřeba větší úsilí a počasí, zejména v chladnějších měsících, může ovlivnit pohodlí. Celkově je chůze praktickou možností, jak se po Gloucesteru pohybovat, zejména na kratší vzdálenosti a pro vychutnání kouzla města zblízka.

Jízda na kole v Gloucesteru může být praktickým způsobem dopravy, zejména pro ty, kteří se cítí jistě při pohybu v městském i pobřežním terénu. Město nabízí určitou cyklistickou infrastrukturu, včetně cyklopruhů a stezek, i když ty nemusí pokrývat všechny oblasti komplexně. Kompaktní velikost Gloucesteru umožňuje snadný přístup na mnoho míst na kole, ale kopcovitý terén může být pro některé cyklisty náročný. Počasí, zejména v chladnějších měsících, může mít také vliv na pohodlí a bezpečnost při jízdě na kole. Cyklisté by si měli trasy pečlivě plánovat, aby si zajistili plynulý a příjemný zážitek.

Veřejnou dopravu v Gloucesteru zajišťuje především Cape Ann Transportation Authority (CATA), která provozuje linkové autobusy spojující klíčové oblasti města a okolních komunit. Massachusetts Bay Transportation Authority (MBTA) navíc poskytuje příměstskou železniční dopravu, která nabízí spojení do Bostonu a dalších destinací. Přestože autobusy a vlaky umožňují přístup na mnoho míst, pobřežní terén a rozlehlé uspořádání města mohou znamenat, že pro některé cíle bude nutné dojít pěšky nebo využít další přestupy. Veřejná doprava může být praktickou volbou pro pohyb po městě, cestující by si však měli trasy naplánovat předem, aby měli jistotu, že se dostanou na požadovaná místa.