Gloucester'in kompakt yerleşimi ve yaya dostu altyapısı, şehri keşfetmek için yürümeyi erişilebilir bir seçenek haline getirir. Mağazalar, restoranlar ve kültürel simge yapılar dahil birçok cazibe noktası, özellikle şehir merkezinde, makul bir mesafededir. Kıyı manzaraları ve bakımlı kaldırımlar, yürüyerek dolaşmanın çekiciliğini artırır. Ancak bazı bölgelerdeki engebeli arazi ek çaba gerektirebilir ve hava koşulları, özellikle daha soğuk aylarda, konforu etkileyebilir. Genel olarak, yürümek Gloucester'da dolaşmak için pratik bir seçenektir; özellikle kısa mesafeler ve şehrin cazibesini yakından deneyimlemek için.

Gloucester’da bisiklete binmek, özellikle kentsel ve kıyı arazinin bir arada olduğu bölgelerde yön bulmaya alışkın olanlar için şehirde ulaşım sağlamanın pratik bir yolu olabilir. Kent, bisiklet şeritleri ve yolları da içeren bir miktar bisiklet altyapısı sunuyor; ancak bunlar tüm bölgeleri eksiksiz kapsamıyor olabilir. Gloucester’ın kompakt yapısı, birçok noktaya bisikletle ulaşılabilmesini sağlarken tepelik topoğrafyası bazı bisikletçiler için zorluklar yaratabilir. Hava koşulları, özellikle soğuk aylarda, bisiklet konforunu ve güvenliğini de etkileyebilir. Sorunsuz ve keyifli bir deneyim için bisikletçilerin rotalarını dikkatle planlaması önerilir.

Gloucester’daki toplu taşıma öncelikle Cape Ann Transportation Authority (CATA) tarafından sağlanır; CATA, şehir içindeki ve çevredeki topluluklardaki kilit bölgeleri birbirine bağlayan sabit güzergâhlı otobüsler işletir. Ayrıca Massachusetts Bay Transportation Authority (MBTA), Boston ve diğer destinasyonlara bağlantılar sunan banliyö tren hizmeti sağlar. Otobüsler ve trenler birçok noktaya erişim sağlasa da, şehrin kıyı topoğrafyası ve dağınık yerleşim yapısı bazı yerlere ulaşmak için yürümeyi veya ek aktarmaları gerekli kılabilir. Toplu taşıma, şehirde dolaşmak için pratik bir seçenek olabilir; ancak yolcular, gitmek istedikleri yerlere erişebilmelerini sağlamak için güzergâhlarını önceden planlamalıdır.