Winthrop offers a compact layout that makes walking a practical way to navigate the town. Many destinations, including local shops, restaurants, and scenic coastal areas, are within a reasonable distance for pedestrians. The town has made efforts to improve pedestrian infrastructure, ensuring safer and more accessible sidewalks. However, weather conditions, particularly during colder months, may impact walking comfort. Overall, walking is a convenient option for getting around, especially for shorter trips or exploring the town’s charming neighborhoods and waterfront areas.

Biking in Winthrop can be a practical way to get around, especially for shorter distances. The town features some bike lanes and infrastructure improvements, which help make cycling safer and more accessible. Its compact size and proximity to key locations make many destinations reachable by bike. However, the lack of extensive dedicated bike paths may require cyclists to share the road with vehicles in some areas. The relatively flat terrain is favorable for biking, but riders should consider traffic conditions and plan routes accordingly for a smoother experience.

Transport publiczny składa się głównie z linii autobusowych 712 i 713, które łączą Winthrop ze stacją Orient Heights linią metra Blue Line. Zapewnia to dostęp do szerszych opcji transportu publicznego w rejonie Bostonu. Autobusy umożliwiają podróżowanie po Winthrop i pobliskich obszarach, ale niewielkie rozmiary miasta i ograniczone trasy transportowe mogą wymagać planowania. Infrastruktura zapewnia podstawową łączność, ale w przypadku miejsc, do których nie ma bezpośrednich połączeń autobusowych, konieczne może być przejście pieszo lub skorzystanie z innych środków transportu.

Promy to wygodny sposób podróżowania między Winthrop i pobliskimi obszarami, zwłaszcza Bostonem. Port Winthrop Ferry działa sezonowo i oferuje obsługę przyjazną pieszym. Przestrzeń dla rowerów jest ograniczona. Rejsy zazwyczaj odbywają się kilka razy dziennie, a podróż do Bostonu trwa około 20–30 minut. Infrastruktura promowa obejmuje łatwo dostępne doki, a usługa łączy się z innymi węzłami transportowymi. Promy to malownicza i wydajna opcja, ale ich sezonowy charakter i zakłócenia związane z pogodą mogą wpłynąć na ich niezawodność. Najlepiej sprawdzają się w przypadku krótkich dojazdów do pracy i podróży w celach wypoczynkowych, a nie codziennych przejazdów transportowych.