Winthrop offers a compact layout that makes walking a practical way to navigate the town. Many destinations, including local shops, restaurants, and scenic coastal areas, are within a reasonable distance for pedestrians. The town has made efforts to improve pedestrian infrastructure, ensuring safer and more accessible sidewalks. However, weather conditions, particularly during colder months, may impact walking comfort. Overall, walking is a convenient option for getting around, especially for shorter trips or exploring the town’s charming neighborhoods and waterfront areas.

Biking in Winthrop can be a practical way to get around, especially for shorter distances. The town features some bike lanes and infrastructure improvements, which help make cycling safer and more accessible. Its compact size and proximity to key locations make many destinations reachable by bike. However, the lack of extensive dedicated bike paths may require cyclists to share the road with vehicles in some areas. The relatively flat terrain is favorable for biking, but riders should consider traffic conditions and plan routes accordingly for a smoother experience.

Julkinen liikenne koostuu pääasiassa bussilinjoista 712 ja 713, jotka yhdistävät Winthropin Orient Heightsin asemalle Blue Line -metrolla. Tämä tarjoaa laajempia kulkuvaihtoehtoja Bostonin alueella. Vaikka linja-autot mahdollistavat matkustamisen Winthropin alueella ja lähialueille, kaupungin pieni koko ja rajalliset liikennereitit saattavat edellyttää suunnittelua. Infrastruktuuri tukee perusyhteyksiä, mutta kävelyä tai muita liikennemuotoja saatetaan tarvita kohteisiin, joita bussireittien ulkopuolella ei ole suoraan.

Lautat tarjoavat kätevän tavan matkustaa Winthropin ja lähialueiden, erityisesti Bostonin, välillä. Winthrop-lautta liikennöi kausiluonteisesti ja tarjoaa jalankulkijoille ystävällistä palvelua ja rajoitetusti polkupyöriä. Matkat kulkevat yleensä useita kertoja päivässä, ja matka Bostoniin kestää noin 20–30 minuuttia. Lauttainfrastruktuurissa on helposti saavutettavia telakointipaikkoja, ja palvelusta on yhteydet muihin kuljetuskeskuksiin. Vaikka lautat ovat luonnonkaunis ja tehokas vaihtoehto, niiden kausiluonteisuus ja säästä johtuvat häiriöt voivat vaikuttaa luotettavuuteen. Ne sopivat parhaiten lyhyisiin työmatkoihin ja vapaa-ajan matkoihin päivittäisten kuljetustarpeiden sijaan.