Middleton ofrece un entorno amigable para peatones en muchas zonas, con banquetas y cruces peatonales que brindan rutas seguras y accesibles para caminar. El diseño compacto del centro del pueblo facilita llegar a tiendas, parques y atracciones locales a pie. Sin embargo, algunos destinos pueden estar más alejados, especialmente en áreas suburbanas o menos desarrolladas, lo que podría hacer que caminar sea menos práctico para viajes largos. El clima estacional, incluyendo inviernos fríos y nevadas ocasionales, también puede influir en la comodidad de caminar como principal forma de traslado. En general, caminar puede ser una opción conveniente para distancias cortas y dentro de vecindarios bien conectados.

Andar en bicicleta en Middleton es fácil gracias a un entorno amigable para ciclistas y una variedad de opciones. La ciudad cuenta con senderos pavimentados de uso múltiple, bulevares para bicicletas y caminos exclusivos para ciclistas, lo que facilita desplazarse en bicicleta. Muchas rutas conectan con zonas escénicas y destinos cercanos, brindando accesibilidad tanto para trayectos cortos como para paseos recreativos. El diseño relativamente compacto de la ciudad mejora su idoneidad para el ciclismo. Sin embargo, quienes usan la bicicleta deben considerar factores como el terreno y las condiciones climáticas de la temporada, ya que pueden afectar la comodidad y la seguridad.

El transporte público en Middleton es ofrecido por un sistema de autobuses que conecta la ciudad con el área metropolitana de Madison. El transporte público puede ser una forma conveniente de viajar, especialmente para quienes se desplazan entre Middleton y Madison. Las rutas de autobús brindan acceso a varios destinos, pero se recomienda que los usuarios planifiquen su viaje con anticipación para asegurarse de que las paradas se ajusten a sus necesidades. La infraestructura de la ciudad respalda el transporte público con paradas designadas, aunque las distancias entre algunos puntos pueden requerir caminar adicionalmente. Las condiciones climáticas, como la nieve, pueden afectar ocasionalmente los horarios del transporte, por lo que se recomienda consultar actualizaciones durante los meses de invierno.