Middleton tilbyr et fotgjengervennlig miljø i mange områder, med fortau og gangfelt som gir trygge og tilgjengelige ruter for gående. Byens kompakte utforming i sentrale områder gjør det relativt enkelt å nå butikker, parker og lokale attraksjoner til fots. Noen reisemål kan imidlertid være mer spredt, spesielt i forstadsområder eller mindre utbygde områder, noe som kan gjøre det mindre praktisk å gå lengre strekninger. Sesongbasert vær, inkludert kalde vintre og tidvis snø, kan også påvirke hvor komfortabelt det er å bruke gange som hovedtransportmiddel. Alt i alt kan det å gå være et praktisk alternativ for kortere avstander og i godt tilknyttede nabolag.

Sykling i Middleton støttes av et sykkelvennlig miljø med et bredt utvalg av muligheter. Byen har asfalterte flerbruksløyper, sykkelboulevarder og egne sykkelstier, noe som gjør det enkelt å komme seg rundt på sykkel. Mange ruter fører til naturskjønne områder og nærliggende reisemål, og gir god tilgjengelighet både for korte turer og rolige sykkelturer. Byens relativt kompakte utforming gjør den ekstra godt egnet for sykling. Syklister bør likevel ta hensyn til faktorer som terreng og årstidsbaserte værforhold, da disse kan påvirke komfort og trygghet.

Kollektivtransporten i Middleton tilbys gjennom et bussystem som knytter byen til det større Madison-området. Kollektivtransport kan være en praktisk måte å reise på, spesielt for dem som pendler mellom Middleton og Madison. Bussrutene gir tilgang til ulike reisemål, men reisende bør planlegge turene sine på forhånd for å sikre at stoppestedene passer deres behov. Byens infrastruktur støtter kollektivtransport med egne holdeplasser, selv om avstanden mellom enkelte steder kan kreve litt ekstra gange. Værforhold, som snø, kan tidvis påvirke rutetidene, så det anbefales å sjekke oppdateringer i vintermånedene.