Middleton oferece um ambiente amigável para pedestres em muitas áreas, com calçadas e faixas de pedestres que proporcionam rotas seguras e acessíveis para caminhar. O layout compacto da cidade nas regiões centrais facilita o acesso a lojas, parques e atrações locais a pé. No entanto, alguns destinos podem estar mais distantes, especialmente em áreas suburbanas ou menos desenvolvidas, o que pode tornar a caminhada menos prática para distâncias mais longas. O clima sazonal, incluindo invernos frios e neve ocasional, também pode influenciar o conforto de caminhar como principal modo de deslocamento. No geral, caminhar pode ser uma opção conveniente para percursos curtos e dentro de bairros bem conectados.

Pedalar em Middleton é facilitado por um ambiente favorável ao uso de bicicletas, com diversas opções disponíveis. A cidade conta com trilhas pavimentadas de uso múltiplo, vias exclusivas para bicicletas e ciclovias dedicadas, tornando prático se locomover de bicicleta. Muitos trajetos levam a áreas cênicas e destinos próximos, oferecendo acessibilidade tanto para deslocamentos curtos quanto para passeios tranquilos. O layout relativamente compacto da cidade também contribui para a praticidade do ciclismo. No entanto, quem pedala deve considerar fatores como o relevo e as condições climáticas ao longo do ano, pois podem influenciar o conforto e a segurança.

O transporte público em Middleton é oferecido por um sistema de ônibus que conecta a cidade à região metropolitana de Madison. O transporte público pode ser uma maneira conveniente de se deslocar, especialmente para quem faz o trajeto entre Middleton e Madison. As rotas de ônibus dão acesso a diversos destinos, mas é importante que os viajantes planejem suas viagens com antecedência para garantir que as paradas atendam às suas necessidades. A infraestrutura da cidade apoia o transporte público com pontos designados, embora a distância entre alguns locais possa exigir caminhadas adicionais. Condições climáticas, como neve, podem ocasionalmente afetar os horários do transporte, por isso é recomendável verificar atualizações durante os meses de inverno.