Middleton tarjoaa monilla alueilla jalankulkijaystävällisen ympäristön, jossa jalkakäytävät ja suojatiet mahdollistavat turvalliset ja esteettömät reitit kävelylle. Kaupungin tiivis keskusta-alue tekee kauppoihin, puistoihin ja paikallisiin nähtävyyksiin kävelemisestä suhteellisen helppoa. Joihinkin kohteisiin voi kuitenkin olla pidempi matka, erityisesti esikaupunkialueilla tai vähemmän kehittyneillä alueilla, mikä voi tehdä kävelystä vähemmän käytännöllistä pidemmillä matkoilla. Vuodenajat, kuten kylmät talvet ja satunnainen lumi, voivat myös vaikuttaa kävelyn mukavuuteen ensisijaisena liikkumismuotona. Kaiken kaikkiaan kävely voi olla kätevä vaihtoehto lyhyemmille matkoille ja hyvin yhdistetyissä naapurustoissa.

Middletonissa pyöräilyä tukee pyöräystävällinen ympäristö ja monipuoliset vaihtoehdot. Kaupungissa on päällystettyjä monikäyttöreittejä, pyöräkatuja ja erillisiä pyöräteitä, mikä tekee pyörällä liikkumisesta vaivatonta. Monet reitit yhdistyvät maisemallisiin alueisiin ja lähikohteisiin, tarjoten helpon pääsyn sekä lyhyille matkoille että rauhallisille ajeluille. Kaupungin suhteellisen tiivis rakenne lisää sen soveltuvuutta pyöräilyyn. Pyöräilijöiden kannattaa kuitenkin ottaa huomioon esimerkiksi maaston ja vuodenaikojen sääolosuhteet, sillä ne voivat vaikuttaa mukavuuteen ja turvallisuuteen.

Middletonin julkinen liikenne toimii bussilla, joka yhdistää kaupungin laajemmalle Madisonin metroalueelle. Julkinen liikenne voi olla kätevä tapa matkustaa etenkin Middletonin ja Madisonin välillä liikkuville. Linja-autoreiteiltä pääsee eri kohteisiin, mutta matkustajien tulee suunnitella matkansa etukäteen, jotta pysähdykset sopivat heidän tarpeisiinsa. Kaupungin infrastruktuuri tukee joukkoliikennettä tietyillä pysähdyksillä, vaikka joidenkin paikkojen väliset etäisyydet voivat vaatia enemmän kävelyä. Sääolosuhteet, kuten lumisade, voivat ajoittain vaikuttaa kuljetusten aikatauluihin, joten päivitysten tarkistaminen talvikuukausina on suositeltavaa.