Winchester oferuje przyjazne pieszym otoczenie z dobrze utrzymanymi chodnikami i przejściami dla pieszych, co sprawia, że poruszanie się pieszo jest praktycznym sposobem przemieszczania się po mieście. Wiele obszarów, w tym centrum, jest zwarte i dostępne na piechotę, co umożliwia łatwy dostęp do sklepów, restauracji i lokalnych udogodnień. Infrastruktura miasta sprzyja bezpiecznemu poruszaniu się pieszych, choć warunki pogodowe, zwłaszcza zimą, mogą czasami utrudniać chodzenie. Odległości między niektórymi osiedlami mieszkaniowymi a kluczowymi miejscami mogą wymagać dodatkowego czasu, jednak ogólnie rzecz biorąc, spacerowanie to wygodna opcja na zwiedzanie dużej części Winchester.

Biking can be a practical way to get around thanks to the presence of the Tri-Community Greenway, a multi-use trail that connects Winchester with nearby towns like Woburn and Stoneham. This path provides a safe and scenic route for cyclists, making it easier to navigate certain areas. However, the overall biking infrastructure in Winchester may not be as developed as in some other regions, which could make biking less convenient in areas without dedicated paths. The town’s compact size and accessible trails make biking a reasonable option for short to moderate distances.

Transport publiczny jest obsługiwany głównie przez regionalny system transportu publicznego, obejmujący autobusy oraz kolej podmiejską. Kolej podmiejska łączy Winchester z pobliskimi miastami, co czyni ją wygodną opcją do podróży poza miasto. Na terenie Winchester autobusy zapewniają dostęp do kluczowych miejsc, choć częstotliwość kursów i zasięg mogą się różnić. Infrastruktura miasta wspiera te rozwiązania transportowe, jednak na wygodę mogą wpływać takie czynniki jak odległość między przystankami czy warunki pogodowe w różnych porach roku. Transport publiczny może być praktycznym wyborem na przemieszczanie się, zwłaszcza dla osób podróżujących do i z okolicznych miejscowości.