Winchester bietet eine fußgängerfreundliche Umgebung mit gut gepflegten Gehwegen und Fußgängerüberwegen, sodass das Gehen eine praktische Möglichkeit ist, sich in der Stadt fortzubewegen. Viele Bereiche, darunter das Stadtzentrum, sind kompakt und gut zu Fuß erreichbar, was einen einfachen Zugang zu Geschäften, Restaurants und lokalen Einrichtungen ermöglicht. Die Infrastruktur der Stadt unterstützt eine sichere Fortbewegung von Fußgängern, allerdings können die Witterungsbedingungen – insbesondere im Winter – das Gehen gelegentlich weniger bequem machen. Die Entfernungen zwischen einigen Wohngebieten und wichtigen Zielen können zusätzliche Zeit erfordern, insgesamt ist das Gehen jedoch eine praktische Option, um große Teile von Winchester zu erkunden.

Biking can be a practical way to get around thanks to the presence of the Tri-Community Greenway, a multi-use trail that connects Winchester with nearby towns like Woburn and Stoneham. This path provides a safe and scenic route for cyclists, making it easier to navigate certain areas. However, the overall biking infrastructure in Winchester may not be as developed as in some other regions, which could make biking less convenient in areas without dedicated paths. The town’s compact size and accessible trails make biking a reasonable option for short to moderate distances.

Der öffentliche Nahverkehr wird in erster Linie vom regionalen Verkehrsverbund bedient, der Bus- und Vorortbahnverbindungen umfasst. Die Vorortbahn verbindet Winchester mit nahegelegenen Städten und ist damit eine bequeme Option, um Ziele außerhalb des Ortes zu erreichen. Innerhalb von Winchester bieten Busse Zugang zu wichtigen Zielen, wobei Taktung und Abdeckung variieren können. Die Infrastruktur der Stadt unterstützt diese Verkehrsangebote, jedoch können Faktoren wie die Entfernung zwischen den Haltestellen und jahreszeitliche Witterungsbedingungen die Nutzbarkeit beeinträchtigen. Der öffentliche Nahverkehr kann eine praktische Wahl sein, um sich fortzubewegen, insbesondere für Fahrten von und zu den umliegenden Gebieten.