Winchester nabízí prostředí přívětivé pro chodce s dobře udržovanými chodníky a přechody, což z chůze činí praktický způsob pohybu po městě. Mnohé oblasti, včetně centra, jsou kompaktní a dostupné pěšky, což umožňuje snadný přístup k obchodům, restauracím a místním službám. Infrastruktura města podporuje bezpečný pohyb chodců, i když počasí, zejména v zimě, může občas chůzi znepříjemnit. Vzdálenosti mezi některými rezidenčními oblastmi a klíčovými místy mohou vyžadovat více času, ale celkově je chůze pohodlnou možností, jak poznat většinu Winchesteru.

Biking can be a practical way to get around thanks to the presence of the Tri-Community Greenway, a multi-use trail that connects Winchester with nearby towns like Woburn and Stoneham. This path provides a safe and scenic route for cyclists, making it easier to navigate certain areas. However, the overall biking infrastructure in Winchester may not be as developed as in some other regions, which could make biking less convenient in areas without dedicated paths. The town’s compact size and accessible trails make biking a reasonable option for short to moderate distances.

Veřejnou dopravu zde zajišťuje především regionální dopravní systém, který zahrnuje autobusové a příměstské vlakové spoje. Příměstský vlak spojuje Winchester s okolními městy, což z něj činí pohodlnou možnost pro cestování mimo město. V rámci Winchesteru zajišťují autobusy dopravu do klíčových oblastí, i když četnost a pokrytí se mohou lišit. Infrastruktura města tyto možnosti dopravy podporuje, avšak faktory jako vzdálenost mezi zastávkami a sezónní počasí mohou ovlivnit pohodlí cestování. Veřejná doprava může být praktickou volbou pro pohyb po okolí, zejména pro ty, kteří cestují do a z přilehlých oblastí.