Winchester oferă un mediu prietenos pentru pietoni, cu trotuare și treceri de pietoni bine întreținute, ceea ce face ca mersul pe jos să fie o modalitate practică de a te deplasa prin oraș. Multe zone, inclusiv centrul orașului, sunt compacte și accesibile pe jos, permițând accesul facil la magazine, restaurante și facilități locale. Infrastructura orașului susține deplasarea pietonilor în siguranță, deși condițiile meteo, în special iarna, pot face mersul pe jos mai puțin comod uneori. Distanțele dintre unele zone rezidențiale și destinațiile principale pot necesita timp suplimentar, însă, per ansamblu, mersul pe jos este o opțiune convenabilă pentru a explora o mare parte din Winchester.

Biking can be a practical way to get around thanks to the presence of the Tri-Community Greenway, a multi-use trail that connects Winchester with nearby towns like Woburn and Stoneham. This path provides a safe and scenic route for cyclists, making it easier to navigate certain areas. However, the overall biking infrastructure in Winchester may not be as developed as in some other regions, which could make biking less convenient in areas without dedicated paths. The town’s compact size and accessible trails make biking a reasonable option for short to moderate distances.

Transportul public este deservit în principal de sistemul regional de transport, care include servicii de autobuz și tren de navetiști. Trenul de navetiști leagă Winchester de orașele din apropiere, fiind o opțiune convenabilă pentru a ajunge la destinații din afara orașului. În Winchester, autobuzele oferă acces către zonele principale, deși frecvența și acoperirea pot varia. Infrastructura orașului susține aceste opțiuni de transport, însă factori precum distanța dintre stații și condițiile meteorologice sezoniere pot influența gradul de confort. Transportul public poate fi o alegere practică pentru deplasare, mai ales pentru cei care călătoresc către și dinspre zonele învecinate.