Winchester tarjoaa jalankulkijaystävällisen ympäristön, jossa on hyvin hoidetut jalkakäytävät ja suojatiet, mikä tekee kävelemisestä käytännöllisen tavan liikkua kaupungissa. Monet alueet, mukaan lukien keskustan, ovat kompakteja ja helposti saavutettavissa jalan, mikä mahdollistaa vaivattoman pääsyn kauppoihin, ravintoloihin ja paikallisiin palveluihin. Kaupungin infrastruktuuri tukee turvallista jalankulkua, vaikka sääolosuhteet, erityisesti talvella, voivat ajoittain tehdä kävelemisestä vähemmän mukavaa. Etäisyydet joidenkin asuinalueiden ja tärkeiden kohteiden välillä saattavat vaatia lisäaikaa, mutta kaiken kaikkiaan kävely on kätevä vaihtoehto tutustua suureen osaan Winchesteriä.

Biking can be a practical way to get around thanks to the presence of the Tri-Community Greenway, a multi-use trail that connects Winchester with nearby towns like Woburn and Stoneham. This path provides a safe and scenic route for cyclists, making it easier to navigate certain areas. However, the overall biking infrastructure in Winchester may not be as developed as in some other regions, which could make biking less convenient in areas without dedicated paths. The town’s compact size and accessible trails make biking a reasonable option for short to moderate distances.

Joukkoliikenteestä vastaa pääasiassa alueellinen liikennejärjestelmä, johon kuuluu bussi- ja lähijunaliikenne. Lähijuna yhdistää Winchestern lähikaupunkeihin, mikä tekee siitä kätevän vaihtoehdon kaupungin ulkopuolisiin kohteisiin matkustettaessa. Winchesterin sisällä bussit tarjoavat yhteyksiä keskeisille alueille, vaikka vuorovälit ja reittien kattavuus voivat vaihdella. Kaupungin infrastruktuuri tukee näitä liikkumisvaihtoehtoja, mutta esimerkiksi pysäkkien välimatkat ja vuodenaikojen sääolosuhteet voivat vaikuttaa käytännöllisyyteen. Joukkoliikenne voi olla järkevä valinta liikkumiseen, erityisesti niille, jotka matkustavat lähialueille ja takaisin.