Winchester tilbyr et fotgjengervennlig miljø med godt vedlikeholdte fortau og gangfelt, noe som gjør det praktisk å komme seg rundt til fots. Mange områder, inkludert sentrum, er kompakte og lett tilgjengelige til fots, slik at det er enkelt å nå butikker, restauranter og lokale fasiliteter. Byens infrastruktur legger til rette for trygg ferdsel for fotgjengere, selv om værforhold, spesielt om vinteren, tidvis kan gjøre det mindre praktisk å gå. Avstanden mellom enkelte boligområder og viktige destinasjoner kan kreve litt ekstra tid, men alt i alt er det å gå et praktisk alternativ for å utforske store deler av Winchester.

Biking can be a practical way to get around thanks to the presence of the Tri-Community Greenway, a multi-use trail that connects Winchester with nearby towns like Woburn and Stoneham. This path provides a safe and scenic route for cyclists, making it easier to navigate certain areas. However, the overall biking infrastructure in Winchester may not be as developed as in some other regions, which could make biking less convenient in areas without dedicated paths. The town’s compact size and accessible trails make biking a reasonable option for short to moderate distances.

Kollektivtransporten betjenes hovedsakelig av det regionale transportsystemet, som inkluderer buss- og pendeltogtjenester. Pendeltoget forbinder Winchester med nærliggende byer, noe som gjør det til et praktisk alternativ for å komme seg til steder utenfor byen. Innenfor Winchester gir bussene tilgang til sentrale områder, selv om frekvens og dekning kan variere. Byens infrastruktur støtter disse transportmulighetene, men faktorer som avstand mellom holdeplasser og sesongbaserte værforhold kan påvirke hvor praktisk det er. Kollektivtransport kan være et hensiktsmessig valg for å komme seg rundt, spesielt for dem som reiser til og fra omkringliggende områder.