Winchester ofrece un entorno amigable para los peatones, con aceras y pasos de peatones bien mantenidos, lo que hace que caminar sea una forma práctica de moverse por la ciudad. Muchas zonas, incluido el centro, son compactas y accesibles a pie, lo que permite llegar fácilmente a tiendas, restaurantes y servicios locales. La infraestructura de la ciudad facilita el desplazamiento seguro de los peatones, aunque las condiciones meteorológicas, especialmente en invierno, pueden hacer que caminar sea menos cómodo en ocasiones. Las distancias entre algunas zonas residenciales y los principales destinos pueden requerir algo más de tiempo, pero en general, caminar es una opción conveniente para recorrer gran parte de Winchester.

Biking can be a practical way to get around thanks to the presence of the Tri-Community Greenway, a multi-use trail that connects Winchester with nearby towns like Woburn and Stoneham. This path provides a safe and scenic route for cyclists, making it easier to navigate certain areas. However, the overall biking infrastructure in Winchester may not be as developed as in some other regions, which could make biking less convenient in areas without dedicated paths. The town’s compact size and accessible trails make biking a reasonable option for short to moderate distances.

El transporte público se basa principalmente en el sistema de transporte regional, que incluye servicios de autobús y tren de cercanías. El tren de cercanías conecta Winchester con las ciudades cercanas, por lo que es una opción práctica para llegar a destinos fuera de la ciudad. Dentro de Winchester, los autobuses proporcionan acceso a las zonas clave, aunque la frecuencia y la cobertura pueden variar. La infraestructura de la ciudad es compatible con estas opciones de transporte público, pero factores como la distancia entre las paradas y las condiciones climáticas estacionales pueden afectar a la comodidad. El transporte público puede ser una opción práctica para desplazarse, especialmente para aquellos que viajan hacia y desde las zonas de los alrededores.